N-nitroso-12-dodecanelactam | 91083-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-nitroso-12-dodecanelactam
• 英文别名: N-Nitrosododecanolactam；1-Nitroso-azacyclotridecan-2-one
• CAS: 91083-88-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: GLIOKMPIWTXLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-12-dodecanelactam 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到氧杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的N-亚硝化和N-硝化。从大内酰胺到大内酯

  摘要：

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80118-8
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环十三烷-2-酮 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-nitroso-12-dodecanelactam
  参考文献：
  名称：

  由胺合成烯烃和炔烃的新方法

  摘要：

  合成这些 d'alcenes 和 d'alcynes par transposition chimique de (N-烷基 N-亚硝基) 乙酰胺

  DOI：

  10.1021/ja00165a098

文献信息

• From azido acids to macrolactams and macrolactones
  作者：Mart� Bartra、Valent� Bou、Jordi Garcia、F�lix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39880000270

  日期：——

  A new method is reported for the conversion of azido acids into lactams, via thioester formation and in situ azide reduction and cyclisation under high-dilution conditions; since the quantitative conversion of macrolactams to macrolactones has been shown to be feasible, this results in an indirect, alternative macrolactonisation procedure.

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。
• New synthetic “tricks”. From aliphatic amines and amides to azides and/or how to convert RNHCOR′ into RNHCOR″ avoiding drastic hydrolyses
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95723-x

  日期：1987.1
• Reaction of N-nitroso- and N-nitro-N-alkylamides with amines
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Felix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00192a014

  日期：1984.9
• TORRA, NURIA;URPI, FELIX;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 863-868
  作者：TORRA, NURIA、URPI, FELIX、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——
• GODFREY, ALEXANDER G.;GANEM, BRUCE, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3717-3718
  作者：GODFREY, ALEXANDER G.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——