9-(trimethylsilyloxymethyl)anthracene | 88920-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(trimethylsilyloxymethyl)anthracene
• 英文别名: anthracene-9-CH2OSiMe3；Anthracen-9-ylmethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 88920-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: XKGQZLNOUVBYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  395.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(trimethylsilyloxymethyl)anthracene 在 (NH₄)8[CeW₁₀O₃₆]*20H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到9-蒽醇
  参考文献：
  名称：

  含铈的多金属氧酸盐催化的醇和酚的快速有效保护，以及三甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在此，我们要报告一种简单便捷的方法，用于在环境温度下以CH为催化剂的去catungstocerate（IV）{（NH 4）8 [CeW 10 O 36 ]·20H 2 O}铵存在下对醇进行保护-脱保护。3 CN。使用0.002 mmol的催化剂，各种醇和酚都可以轻松转化为相应的TMS醚，收率很高。在第二部分中，将多种TMS醚成功地转化为母体羟基化合物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1715
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 、 六甲基二硅氮烷 在 magnesium triflate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到9-(trimethylsilyloxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镁[Mg（OTf）2 ]是一种高度稳定，不吸湿且可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下通过HMDS从α-羟基膦酸二乙酯高产率地制备α-三甲基甲硅烷基氧基膦酸二乙酯

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

文献信息

• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Graphene oxide-bound electron-deficient tin(IV) porphyrin: a highly efficient and selective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Alireza Zarrinjahan、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3568

  日期：2017.2

  trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) is reported. The prepared catalyst was characterized using inductively coupled plasma analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, and Fourier transform infrared and diffuse reflectance UV–visible spectroscopies. This heterogeneous catalyst was used for selective trimethylsilylation of various alcohols

  氧化石墨烯结合的四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐，[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2]，在醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化中被报道。使用电感耦合等离子体分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜以及傅立叶变换红外和漫反射紫外可见光谱对制备的催化剂进行表征。该多相催化剂用于在短反应时间和高收率下用HMDS对各种醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化。而且，该催化剂具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。研究了该催化体系在仲醇和叔醇以及苯酚存在下在伯醇甲硅烷基化中的化学选择性。
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• Electron-deficient vanadium(IV) tetraphenylporphyrin: A new, highly efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、S. Abdolmanaf Taghavi

  DOI：10.1002/aoc.1828

  日期：——

  nadium(IV) trifluoromethanesulfonate, [VIV(TPP)(OTf)2], in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethydisilazane (HMDS) is reported. This new V(IV) catalyst was used as an efficient catalyst for silylation of not only primary alcohols but also sterically hindered secondary and tertiary alcohols with HMDS. Trimethylsilylation of phenols with HMDS was also performed to afford the desired

  在目前的工作中，报告了缺电子的四苯基卟啉钒（IV）三氟甲磺酸盐[V IV（TPP）（OTf）2 ]在醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基硅烷化中的应用。这种新的V（IV）催化剂不仅用作伯醇与HMDS的空间位阻仲和叔醇甲硅烷基化的有效催化剂。还进行了酚与HMDS的三甲基甲硅烷基化反应，得到了所需的三甲基甲硅烷基醚（TMS）醚。还研究了该方法的化学选择性。该催化剂可以重复使用几次而不会损失其活性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.