3-(α-naphthyl)-4-amino-5-mercapto-s-triazole | 127227-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(α-naphthyl)-4-amino-5-mercapto-s-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-mercapto-3-(α-naphthyl)-S-triazole；3-α-naphthyl-4-amino-5-mercapto-s-triazole；3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 4-amino-2,4-dihydro-5-(1-naphthalenyl)-；4-amino-3-naphthalen-1-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 127227-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• mdl: MFCD08277571
• 分子量: 242.304
• InChiKey: PMNFDGDQSCVFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-naphthyl)-4-amino-5-mercapto-s-triazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-7-phenylimidazo[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,3,4]thiadiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环体系：咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑[2,3-c]-s-三唑、s-三唑[3,4-]的合成及生物活性评价b]-1,3,4-噻二唑并[3,2-b]咪唑并[4,5-b]喹喔啉和双-(s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑[3 ,2-b][咪唑并[4,5-b]-环己烷]-5a,6a-二烯)

  摘要：

  4-氨基-5-巯基-3-(α-萘基)-s-三唑(1)与溴化氰缩合得到6-氨基-3-(α-萘基)-s-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑 (2) 与四氯苯醌缩合生成 3,9-二-(α-萘基)-6,14-二氧代-二-(s-三唑并[3,4-b]-1 ,3,4-噻二唑并[3,2-b]咪唑并[4,5-b]环己烷]-5a,6a-二烯) (3)。3-(α-萘基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑并[3,2-b]咪唑并[4,5-b]喹喔啉(4)通过类似的方法获得(2) 与 2,3-二氯喹喔啉的缩合。(2) 与 α-卤代酮反应，然后溴化，得到 7-aryl-3-(α-naphthyl)-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]- s-三唑 (5) 和它们的 6-溴类似物 6 分别。所有新合成化合物的结构均在元素分析、IR、1 H-NMR 的基础上确定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3304
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(α-naphthyl)-4-amino-5-mercapto-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• Synthesis Using Microwave Irradiation, Characterisation and Antibacterial Activity of Novel Deoxycholic Acid-Triazole Conjugates
  作者：Jie Yang、Zhigang Zhao、Hui Li

  DOI：10.3184/174751912x13364636691591

  日期：2012.7

  Novel deoxycholic acid 3α-triazole conjugates based on methyl 3α-chloroacetoxy-12α-hydroxy-cholanate have been synthesised. The synthesis is accelerated by microwave irradiation under solvent free conditions in the presence of K₂CO₃. Some of these compounds were tested for antibacterial activity against B.subtilis, P.aeruginosa and S.aureus. The preliminary results indicated that these deoxycholic acid-triazole conjugates have good inhibitory effect against B.subtilis. All of the compounds were characterised by ¹H NMR, IR, ESI-MS spectra and elemental analyses.

  以 3α-氯乙酰氧基-12α-羟基胆烷酸甲酯为基础，合成了新型脱氧胆酸 3α-三唑共轭物。在 K2CO3 存在的无溶剂条件下，通过微波辐照加速了合成。其中一些化合物对枯草杆菌、绿脓杆菌和金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测试。初步结果表明，这些脱氧胆酸-三唑共轭物对枯草杆菌具有良好的抑制作用。所有化合物都通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析进行了表征。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Microwave-Assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Methyl 1-{2-[4-Amino-5-(Naphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-Triazol-3-Ylthio]ethyl}-1H-Indole-3-Carboxylate Derivatives
  作者：Yongle Peng、Xingli Liu、Jian Gu、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751913x13716369958329

  日期：2013.7

  Twelve new Schiff bases containing a disubstituted 1,2,4-triazole and a monosubstituted indole linked by a thioethyl group were efficiently synthesised via a method employing microwave irradiation. Compared with a conventional method of heating at 100 °C, yields were increased from 46–48 to 82–92% and the reaction times were reduced from 20–25 h to 4–7 min. The structures of these novel hexacyclic Schiff bases were characterised by their spectral data and elemental analysis. Evaluation of their antibacterial activity showed that many of them possess excellent activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Bacillus subtilis.

  通过微波辐照的方法高效合成了 12 种新的希夫碱，这些希夫碱含有一个二取代的 1,2,4-三唑和一个由硫乙基连接的单取代吲哚。与在 100 °C 下加热的传统方法相比，产率从 46-48% 提高到 82-92%，反应时间从 20-25 小时缩短到 4-7 分钟。通过光谱数据和元素分析，确定了这些新型六环席夫碱的结构特征。对其抗菌活性的评估表明，它们中的许多对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和枯草杆菌具有极佳的活性。
• 10.3184/030823410x12892372673414
  作者：Yang, Jie、Cheng, YuYu、Shi, ZhiChuan、Zhao, ZhiGang

  DOI：10.3184/030823410x12892372673414

  日期：——
• Mohan; Anjaneyulu; Verma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 88 - 90
  作者：Mohan、Anjaneyulu、Verma、Yamini

  DOI：——

  日期：——