trans-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-carboxy-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone | 75267-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-carboxy-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: trans-N-methyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-carboxy-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone；7t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-methyl-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-6r-carboxylic acid
• CAS: 75267-29-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₇
• 分子量: 369.331
• InChiKey: UIGMELCGBSTXQB-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-carboxy-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 13-甲基[1,3]苯并二氧戊环并[5,6-c][1,3]二氧杂环戊并[4,5-I]菲啶-14(13H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxysanguinarine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-N,N-二甲基甲胺 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.98h， 生成 trans-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-carboxy-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  总的化学合成的鹅油蛋白

  摘要：

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80196-1

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1412 - 1420
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——