1-[(9H-fluoren-2-ylimino) methyl]-2-naphthalenol | 13924-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-[(9H-fluoren-2-ylimino) methyl]-2-naphthalenol
• 英文别名: 1‐(((9H-fluoren‐2‐yl)imino)methyl)naphthalene‐2‐ol；2-<2-Hydroxy-(1)naphthylmethylenamino>-fluoren；N-(2-Hydroxy-1-naphthylmethylen)-2-aminofluoren；1-[(E)-[(9H-Fluoren-2-YL)imino]methyl]naphthalen-2-OL；1-(9H-fluoren-2-yliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 13924-59-9
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00369620
• 分子量: 335.405
• InChiKey: BZHHSGOYMAHTMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 1-[(9H-fluoren-2-ylimino) methyl]-2-naphthalenol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子有机钌（ii）芴配合物的合成，表征和生物学评估：抗衡阴离子性质的影响。

  摘要：

  在这项研究中，合成了五个带有芴的N，N-（1）和N，O-（2）供体席夫碱配体的钌芳烃配合物。阳离子钌络合物3 [X]，（[Ru（η6-C6H6）（Cl）（芴-N [双键，长度为m-破折号] CH-吡啶））] [X]（其中X = BF4，PF6，BPh4 ），是通过在NH4X盐存在下使配体1与[Ru（η6-C6H6）Cl2] 2反应而获得的，而中性络合物4，Ru（η6-C6H6）（Cl）（芴-N [双键，长度为通过使配体2与相同的前体反应分离得到m-dash] CH-萘甲酸），通过在吡啶存在下使4与AgBF4反应，可以得到后者的阳离子型5 [BF4]。 NMR和HR-ESI-MS对其进行了完全表征，而其中一些也通过单晶X射线分析进行了分析。还评估了它们在人乳腺癌细胞系中的体外抗增殖活性，特别是MCF-7和T47D。发现复合物4及其阳离子对应物5 [BF4]是该系列中最具细胞毒性的化合物（IC50

  DOI：

  10.1039/c9dt00143c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基芴 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-[(9H-fluoren-2-ylimino) methyl]-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  阳离子有机钌（ii）芴配合物的合成，表征和生物学评估：抗衡阴离子性质的影响。

  摘要：

  在这项研究中，合成了五个带有芴的N，N-（1）和N，O-（2）供体席夫碱配体的钌芳烃配合物。阳离子钌络合物3 [X]，（[Ru（η6-C6H6）（Cl）（芴-N [双键，长度为m-破折号] CH-吡啶））] [X]（其中X = BF4，PF6，BPh4 ），是通过在NH4X盐存在下使配体1与[Ru（η6-C6H6）Cl2] 2反应而获得的，而中性络合物4，Ru（η6-C6H6）（Cl）（芴-N [双键，长度为通过使配体2与相同的前体反应分离得到m-dash] CH-萘甲酸），通过在吡啶存在下使4与AgBF4反应，可以得到后者的阳离子型5 [BF4]。 NMR和HR-ESI-MS对其进行了完全表征，而其中一些也通过单晶X射线分析进行了分析。还评估了它们在人乳腺癌细胞系中的体外抗增殖活性，特别是MCF-7和T47D。发现复合物4及其阳离子对应物5 [BF4]是该系列中最具细胞毒性的化合物（IC50

  DOI：

  10.1039/c9dt00143c

文献信息

• Synthesis of Imines <i>via</i> Reactions of Benzyl Alcohol with Amines Using Half‐Sandwich (η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐cymene) Ruthenium(II) Complexes Stabilised by 2‐aminofluorene Derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Anandhan Durgadevi、Ravikumar Abinaya、Luis G. Alves、Ana Margarida Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1002/aoc.5200

  日期：2019.11

  the complexes [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L2)], [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L3)] and [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L4)] revealed that the 2‐aminofluorene and p‐cymene moieties coordinate to ruthenium(II) in a three‐legged piano‐stool geometry. The synthesized complexes were used as catalysts for the dehydrogenative coupling of benzyl alcohol with a range of amines (aliphatic, aromatic and heterocyclic). The reactions were

  一类新的半夹心的（η 6 - p -cymene）钌（II）配合物的2-氨基芴衍生物的[Ru（η支持6 - p -cymene）（CL）（L）]（大号 = 2 - （（ （9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）苯酚（L 1），2-（（（（9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）-3-甲氧基苯酚（L 2），1-（（（ 9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）萘-2-醇（L 3）和N-（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）-9H-芴-2-胺（L 4））合成。所有化合物均通过分析和光谱技术（IR，UV-Vis，NMR）以及质谱进行了充分表征。的[Ru（η复合物的固态分子结构6 - p -cymene）（CL）（L 2）]，[茹（η 6 - p -cymene）（CL）（L 3）]和[茹（η 6 ‐ p‐ cymene）（Cl）（L 4）]显示2-氨基芴和p苏木基部分以三足钢琴凳的几何形状与钌（II）配合。合成的络合物用作催
• Synthesis and characterization of new ruthenium(III) complexes derived from fluoreneamine-based Schiff base ligands and their catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones
  作者：Veerasamy Nagalakshmi、Raja Nandhini、Galmari Venkatachalam、Kasturi Balasubramani

  DOI：10.1080/00958972.2020.1718665

  日期：2020.1.17

  Abstract An easy and convenient synthesis of a new series of octahedral ruthenium(III) complexes bearing Schiff base ligands of general formula [RuCl2(EPh3)2(L)] (where E = P, As and L = O,N-donor Schiff bases) has been reported. The composition of all complexes has been unequivocally characterized by spectral (IR, UV-vis, EPR) and ESI-MS techniques. The substituted Schiff base ligands behave as bidentate

  摘要 一种带有通式 [RuCl2(EPh3)2(L)] 的 Schiff 碱配体的新系列八面体钌 (III) 配合物的简单方便的合成（其中 E = P, As 和 L = O,N-供体 Schiff基）已被报道。所有配合物的组成已通过光谱（IR、UV-vis、EPR）和 ESI-MS 技术明确表征。取代的席夫碱配体表现为双齿 O,N 供体，并通过酚氧、偶氮甲碱与钌配位。已证明配合物 1-6 可在 i-PrOH/KOH 存在下在 80°C 下催化直链、环状和芳香酮转移氢化为其相应的仲醇，转化率高达 99%。还报告了其他变量对转移氢化反应的影响，如溶剂、碱和催化剂负载。
• A new Schiff base fluorescent-colorimetric probe containing fluorene-naphthalene structure: Multifunction detection
  作者：Tao Hu、Jiapeng Cheng、Lianjie Li、Yifei Zhan、Wenjun Li、Zhidong Chang、Changyan Sun

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119131

  日期：2019.12

  A new fluorescent-colorimetric probe 1-[(9H-fluoren-2-ylimino)methyl]-2-naphthalenol (FIMN) was designed and synthesized. FIMN is a multi-ion probe which can detect not only Al3+ ions by the change of fluorescent intensity, but also Fe3+, Co2+, and Cu2+ ions by color changes. The detection limits of FIMN with Al3+, Fe3+, Co2+ and Cu2+ ions were 2.643x10(-8), 1.843x10(-6), 8.349x10(-5) and 5.035x10(-5) M. The bonding ratios and association constant (Ka) of FIMN with Al3+, Fe3+, Co2+ and Cu2+ ions were studied by Job's plot and concentration titration experiments. H-1 NMR titration experiments were conducted to discuss the coordination modes of FIMN. And the detection mechanism can be explained by C=N isomerization.
• Krasovitskii,B.M.; Nazarenko,A.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 150 - 156
  作者：Krasovitskii,B.M.、Nazarenko,A.I.

  DOI：——

  日期：——