5-amino-3-ethyl-1-tosyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1298095-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-1-tosyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-ethyl-1-tosyl-1H-pyrazolo-4-carbonitrile
• CAS: 1298095-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: OOKWEIMBWVZAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-ethyl-1-tosyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-tosyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]-[1,3,2]diazaphosphinine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑合成新型吡唑并嘧啶二硫酮和吡唑并嘧啶膦

  摘要：

  摘要 提出了一种从氨基-氰基吡唑 1 前体快速合成官能化吡唑并嘧啶二硫酮 2 和吡唑二氮杂膦硫酮 3 的通用、高产合成方案。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.486516
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基亚丙基)丙二腈 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-amino-3-ethyl-1-tosyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑合成新型吡唑并嘧啶二硫酮和吡唑并嘧啶膦

  摘要：

  摘要 提出了一种从氨基-氰基吡唑 1 前体快速合成官能化吡唑并嘧啶二硫酮 2 和吡唑二氮杂膦硫酮 3 的通用、高产合成方案。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.486516

文献信息

• Synthesis of aminocyanopyrazoles via a multi-component reaction and anti-carbonic anhydrase inhibitory activity of their sulfamide derivatives against cytosolic and transmembrane isoforms
  作者：Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2012.720573

  日期：2013.4.1

  were converted to the corresponding sulfamides by reaction with sulfamoyl chloride. The aminopyrazoles incorporating phenyl and tosyl moieties were tested as inhibitors of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the human (h) hCA I, II, IX and XII. Many of them showed low micromolar or submicromolar inhibition of these enzymes. The corresponding sulfamides were low nanomolar CA inhibitors.

  描述了在酸性催化剂下丙二腈与原酸酯和肼衍生物之间多组分反应（MCR）的便捷方案。制备，分离和表征了一系列氨基氰基吡唑4。这些吡唑与亚硝酸钠，然后与仲胺试剂和甲酸反应，生成吡唑并三嗪6和吡唑并吡喃二酮7。一些氨基吡唑通过与氨磺酰氯反应转化为相应的磺酰胺。测试了结合有苯基和甲苯磺酰基部分的氨基吡唑类化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同种型（人）hCA I，II，IX和XII的抑制剂。它们中的许多显示出对这些酶的低微摩尔或亚微摩尔抑制。相应的磺酰胺为低纳摩尔CA抑制剂。