1-hexylnaphthalen-2-ol | 57744-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hexylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-Hexyl-2-naphthol
• CAS: 57744-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: IBPJVDSEIHGPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  280-290 °C
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexylnaphthalen-2-ol 在 sodium azide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-azido-1-hexylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  “三重奏杰克”-强大的一锅金属无酚苯胺氧化，叠氮化和过氧化反应†

  摘要：

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。

  DOI：

  10.1039/c7nj00169j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hexylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909

文献信息

• Dearomatization‐Rearomatization Strategy for <i>ortho</i> ‐Selective Alkylation of Phenols with Primary Alcohols
  作者：Jianjin Yu、Chao‐Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1002/anie.202010845

  日期：2021.2.19

  the synthesis of site‐specifically substituted phenols is challenging, and thus the development of new methods for this purpose would be highly desirable. Reported here is a protocol for palladium‐catalyzed ortho‐selective alkylation reactions of phenols with primary alcohols by a dearomatization‐rearomatization strategy, with water as the sole by‐product. Various substituted phenols and primary alcohols

  苯酚是从药物到聚合物的各种工业化学品的常见前体和核心结构。但是，定点取代的苯酚的合成具有挑战性，因此非常需要为此目的开发新方法。此处报道的是通过脱芳香化-再芳香化策略，以水为唯一副产物，进行苯酚与伯醇的钯催化邻位选择性烷基化反应的方案。各种取代的苯酚和伯醇均符合标准反应条件。还研究了这种转化的详细机制。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Dearomatization of 2‐Naphthols <i>via</i> Etherification
  作者：Ji‐Cheng Yi、Zhi‐Jie Wu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201900242

  日期：2019.9

  Copper‐catalyzed intermolecular oxidative‐etherification type dearomatization reaction of 2‐naphthols was developed. With air as the terminal oxidant, the reaction proceeded in excellent yields under mild conditions. In addition, the reaction between two different naphthol substrates occurred smoothly. A series of multifunctionalized β‐naphthalenones, important scaffold existed widely in natural products

  铜催化了2-萘酚的分子间氧化醚化脱芳香化反应。以空气作为末端氧化剂，反应在温和条件下以优异的收率进行。另外，两种不同的萘酚底物之间的反应平稳进行。有效地合成了一系列广泛存在于天然产物和生物活性分子中的重要支架－多功能β-萘烯酮。
• Peroxidation and Skeletal Rearrangement for the Synthesis of Dioxole‐2‐Carboxamide Derivatives under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Akash S. Ubale、Moseen A. Shaikh、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202300591

  日期：2023.9.19

  Herein, we report peroxidative dearomatization of 2-naphthol and C−H peroxidation of 3-arylbenzofuran-2-ones with 66–94% yield under catalyst-free conditions using continuous flow module. Besides, an approach for the synthesis of N-substituted-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-2-carboxamide has been achieved via the skeletal rearrangement of peroxybenzofuranone using amines in the absence of catalyst under

  在此，我们报道了使用连续流模块在无催化剂条件下进行 2-萘酚的过氧化脱芳构化和 3-芳基苯并呋喃-2-酮的 C−H 过氧化，产率达 66-94%。此外，在连续流动下，通过过氧苯并呋喃酮的骨架重排，在没有催化剂的情况下，实现了合成N-取代-2-苯基苯并[ d ][ 1,3 ]二氧杂环戊烯-2-甲酰胺的方法。机理研究表明，这种过氧化反应是在热解条件下通过自由基形成进行的。
• Ruthenium‐Catalyzed Selective α‐Alkylation of β‐Naphthols using Primary Alcohols: Elucidating the Influence of Base and Water
  作者：Raman Vijaya Sankar、Abra Mathew、Subham Pradhan、Rositha Kuniyil、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/chem.202302102

  日期：2023.10.23

  Functionalized arenes and arenols have diverse applications in chemical synthesis and material chemistry. Selective functionalization of arenols is a topic of prime interest. In particular, direct alkylation of arenols using alcohols is a challenging task. In this report, a ruthenium pincer catalyzed direct α‐alkylation of β‐naphthol using primary alcohols as alkylating reagents is reported. Notably, aryl and heteroaryl methanols and linear and branched aliphatic alcohols underwent selective alkylation reactions, in which water is the only byproduct. Notably, catalytically derived α‐alkyl‐β‐naphthol products displayed high absorbance, emissive properties, and quantum yields (up to 93.2 %). Dearomative bromination on α‐alkyl‐β‐naphthol is demonstrated as a synthetic application. Mechanistic studies indicate that the reaction involves an aldehyde intermediate. DFT studies support this finding and further reveal that a stoichiometric amount of base is required to make the aldol condensation as well as elementary steps required for regeneration of catalytically active species. In situ‐generated water molecule from the aldol condensation reaction plays an important role in the regeneration of an active catalyst.

  摘要官能化的壬烷和壬醇在化学合成和材料化学中有着广泛的应用。壬醇的选择性官能化是人们最感兴趣的话题。特别是使用醇对壬醇进行直接烷基化是一项具有挑战性的任务。在本报告中，报告了以伯醇为烷基化试剂催化 β-萘酚的钌钳直接 α-烷基化反应。值得注意的是，芳基和杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪醇发生了选择性烷基化反应，其中水是唯一的副产物。值得注意的是，催化生成的 α-烷基-β-萘酚产品具有很高的吸光度、发射性和量子产率（高达 93.2%）。对 α-烷基-β-萘酚的溴化反应被证明是一种合成应用。机理研究表明，该反应涉及一个醛中间体。DFT 研究支持这一发现，并进一步揭示了醛醇缩合反应需要一定量的碱，以及催化活性物质再生所需的基本步骤。醛醇缩合反应原位生成的水分子在活性催化剂的再生过程中发挥了重要作用。
• Solidification process using low levels of coupler/hydrotrope
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US10745650B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention includes a solid rinse aid that is particularly designed for extrusion solid formation and which is effective for creating spotless surfaces after rinsing. According to the invention, application has identified the critical combination of solid surfactants, coupling agents, hydrotrope, and hardening agents that is acceptable in the extrusion process to create a solid. The hydrotrope includes one or more short-chain alkylbenzene and/or alkyl naphthalene sulfonates. The composition hardens quickly but not so quick as to negatively impact the extrusion process. The compositions may also be used to form pressed or cast solids.

  本发明包括一种固体冲洗助剂，它特别适用于挤压固体的形成，并能在冲洗后有效地形成无斑点的表面。根据本发明，应用确定了固体表面活性剂、偶联剂、氢拓扑和硬化剂的关键组合，这些组合在挤压过程中可以接受，以形成固体。亲水剂包括一种或多种短链烷基苯和/或烷基萘磺酸盐。组合物硬化速度快，但不会对挤压工艺产生负面影响。这些组合物还可用于形成压制或浇铸固体。