(+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)-2-propanol | 139906-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)-2-propanol
• 英文别名: 8-hydroxy-9-acetoxy-p-cymene；[2-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)propyl] acetate
• CAS: 139906-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QRGXNNLNKJPFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)-2-propanol 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methyl-α-methylstyrene oxide 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191

文献信息

• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• HIRANO, MASAO;MORIMOTO, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1033-1036
  作者：HIRANO, MASAO、MORIMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Some Racemic 1-Acetoxy-2-arylpropanes.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Eiko IWATA、Mitsuo SAKAMOTO、Takashi ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1191

  日期：——

  Racemic 1-acetoxy-2-phenylpropane (12) and 1-acetoxy-2-(2-naphthyl)propane (33) were hydrolyzed with lipase at 35-36 degrees C for 2 and 24 h to give predominantly (S)-2-phenyl-1-propanol (11) and (S)-2-(2-naphthyl)-1-propanol (32), respectively. However, racemic 1-acetoxy-2-(1-naphthyl)propane (25) was recovered intact even when the reaction was carried out for 240 h. On the other hand, the enantioselectivities

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。
• Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197
  作者：Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+

  DOI：——

  日期：——