1,4,7,10-Tetramethoxy-6,11-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline | 110335-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4,7,10-Tetramethoxy-6,11-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 1,4,7,10-tetramethoxy-6,11-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 110335-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: RWFJALIDQCGZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetramethoxy-6,11-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到1,4,7,10-Tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives: Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence

  摘要：

  由于取代基的高位 HOMO 和杂环骨架继承的低位 LUMO，标题中的喹喔啉喹喔啉 1 显示出延伸至近红外区域的吸收带，而二氢衍生物 2 的颜色较浅，但发出强烈的绿色荧光。因此，本对化合物可作为新型氧化还原染料，用于大幅改变光谱。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.975
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,4,7,10-Tetramethoxy-6,11-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives: Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence

  摘要：

  由于取代基的高位 HOMO 和杂环骨架继承的低位 LUMO，标题中的喹喔啉喹喔啉 1 显示出延伸至近红外区域的吸收带，而二氢衍生物 2 的颜色较浅，但发出强烈的绿色荧光。因此，本对化合物可作为新型氧化还原染料，用于大幅改变光谱。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.975

文献信息

• 5,12‐Diacetyl‐5,12‐dihydroquinoxalino[2,3‐ <i>b</i> ]quinoxalines: Solid‐State Fluorescence, AIE Properties, and Orbital Switching by Substituent Effect
  作者：Youhei Miura、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1002/asia.201800502

  日期：2018.7.4

  The compound 5,12‐diacetyl‐5,12‐dihydroquinoxalino[2,3‐b]quinoxaline 1 a and its derivatives were prepared, and their solid‐ and solution‐state spectroscopic properties were studied; 1 a shows stronger fluorescence in solution than in the solid state due to aggregation caused by self‐quenching. Phenyl‐ or alkoxy‐substituted derivatives 1 b–d show solid‐state fluorescence with moderate quantum yields

  制备了化合物5,12-二乙酰基-5,12-二氢喹喔啉[2,3- b ]喹喔啉1a及其衍生物，并研究了它们的固态和溶液态光谱性质；图1a显示了由于自猝灭引起的聚集，溶液中的荧光比固态的荧光强。苯或烷氧基取代的衍生物1 b - d显示固态荧光，量子产率约为Φ = 0.12-0.15，尽管溶液中的相应值为0.01-0.07。与1a和1b相比，烷氧基取代的衍生物的光谱性质几乎没有变化，尽管1a和1b1b在溶液和固态下具有相似的吸收和荧光最大值。DFT计算表明，由于与引入的取代基的轨道相互作用，HOMO与HOMO-1和HOMO-2之间发生了轨道转换。晶体结构分析表明，分子在叔氮原子周围具有弯曲的结构，并形成特征性的二聚体结构。
• Noguchi, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 569
  作者：Noguchi

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-<i>b</i>]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives: Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence
  作者：Youhei Miura、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2011.975

  日期：2011.9.5

  Due to the high-lying HOMO of the substituents and the low-lying LUMO inherited by the heterocyclic skeleton, the title quinoxalinoquinoxalines 1 exhibit absorption bands which extend to the NIR region, whereas the dihydro derivatives 2 are less colored but emit strong green fluorescence. Thus, the present pairs can serve as novel redox dyes for drastic spectral changes.

  由于取代基的高位 HOMO 和杂环骨架继承的低位 LUMO，标题中的喹喔啉喹喔啉 1 显示出延伸至近红外区域的吸收带，而二氢衍生物 2 的颜色较浅，但发出强烈的绿色荧光。因此，本对化合物可作为新型氧化还原染料，用于大幅改变光谱。