2,3-二氯-6,7-二甲基喹喔啉 | 63810-80-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氯-6,7-二甲基喹喔啉
• 中文别名: 2,3-二氯-6,7-二甲基喹噁啉
• 英文名称: 2,3-dichloro-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 63810-80-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD00772734
• 分子量: 227.093
• InChiKey: NKBSIBTVPNHSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6,7-二甲基喹喔啉 在 氨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到2-amino-3-chloro-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b]喹喔啉的合成及物理性质

  摘要：

  通过以下反应合成了一系列 2-、3- 或 4-取代的吡啶并 [1',2' : 1,2] 咪唑并 [4,5-b] 喹喔啉 (PIQ)，收率中等至良好2-amino-3-chloroquinoxalines (ACQs) 与取代的吡啶，并建立了结构。ACQ 与 3-苯氧羰基和 3-苯甲酰基吡啶反应得到相应的 2-取代 PIQ，而与 3-甲基、3-乙基、3-苄基、3-苯基、3-乙氧羰基和 3-乙酰吡啶反应得到相应的 PIQ 4-取代的 PIQ。还研究了在 2、4、8 和/或 9 位具有取代基的 PIQ 衍生物。研究了一系列 PIQs 衍生物的光谱和电化学性质。PIQ 在乙醇中的 481.5 和 505 nm (Φ = 0.40) 处显示出强烈的绿色荧光。在 PIQ 的 3 位引入取代基将荧光颜色从蓝色变为绿色，而不会降低 PIQ 的高量子产率。所有衍生物在两种溶液中都显示出强烈的（蓝色到橙色）荧光

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1125
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6,7-二甲基-2,3-喹喔啉二酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,3-二氯-6,7-二甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪诺的磺胺类化合物的合成及其在与贫电子烯烃和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14

  DOI：

  10.1021/jo9918448

文献信息

• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• Trifluoroacetic Acid Mediated One-Pot Synthesis of Furo-Fused Quinoxalines/Pyrazines
  作者：Kapil Mohan Saini、Sonu Kumar、Monika Patel、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201700541

  日期：2017.7.7

  A trifluoroacetic acid promoted step-economical one-pot approach to the synthesis of furo-fused quinoxalines/pyrazines by the reaction of 2,3-dichloroquinoxalines/pyrazines with alkynes is described. The reaction involves a selective in-situ Sonogashira coupling step and a hydroxylation followed by a metal-free 5-endo-dig cyclization. Preliminary experiments show that trifluoroacetic acid acts as a

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。
• Kynurenic acid derivatives. Structure-activity relationships for excitatory amino acid antagonism and identification of potent and selective antagonists at the glycine site on the N-methyl-D-aspartate receptor
  作者：Paul D. Leeson、Raymond Baker、Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Kevin W. Moore、Brian J. Williams、Alan C. Foster、Angus E. Donald、John A. Kemp、George R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00108a002

  日期：1991.4

  Derivatives of the nonselective excitatory amino acid antagonist kynurenic acid (4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid, 1) have been synthesized and evaluated for in vitro antagonist activity at the excitatory amino acid receptors sensitive to N-methyl-D-aspartic acid (NMDA), quisqualic acid (QUIS or AMPA), and kainic acid (KA). Introduction of substituents at the 5-, 7-, and 5,7-positions resulted

  已合成了非选择性兴奋性氨基酸拮抗剂犬尿苷酸（4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-acid，1）的衍生物，并评估了对N-甲基-敏感的兴奋性氨基酸受体的体外拮抗剂活性D-天门冬氨酸（NMDA），准角鲨酸（QUIS或AMPA）和海藻酸（KA）。在5-，7-和5,7-位上引入取代基导致了具有选择性NMDA拮抗剂作用的类似物，这是由于NMDA受体上的甘氨酸调节（或辅酶）位点被阻断。回归分析表明需要最佳尺寸的疏水性5位和7位取代基，在5位上的体积容忍度更大。优化产生了5-碘-7-氯衍生物（53），这是迄今为止最有效和选择性最高的甘氨酸/ NMDA拮抗剂（IC50与[3H]甘氨酸结合，32 nM；其他兴奋性氨基酸受体位点的IC50大于100 microM）。在6位上取代1会导致化合物具有选择性的非NMDA拮抗作用，而8位取代的化合物对所有受体均无活性。甘氨酸/ NMDA拮抗剂活性在
• A One-pot Facile Synthesis of 2,3-Dihydroxyquinoxaline and 2,3-Dichloroquinoxaline Derivatives Using Silica Gel as an Efficient Catalyst
  作者：Pei-Ming Zhang、Yao-Wei Li、Jing Zhou、Lin-Ling Gan、Yong-Jie Chen、Zong-Jie Gan、Yu Yu

  DOI：10.1002/jhet.3224

  日期：2018.7

  An efficient one‐pot reaction has been developed for the synthesis of 2,3‐dichloroquinoxaline derivatives 3a–n. The reaction was performed in two steps via a silica gel catalyzed tandem process from o‐phenylenediamine and oxalic acid, followed by addition of phosphorus oxychloride (POCl3). A variety of 2,3‐dichloroquinoxalines have been obtained in good to excellent overall yields. Eight known compounds

  已经开发出一种有效的一锅反应，用于合成2,3-二氯喹喔啉衍生物3a - n。该反应通过邻苯二胺和草酸的硅胶催化串联过程分两步进行，然后加入三氯氧化磷（POCl 3）。已获得各种2,3-二氯喹喔啉，总收率良好至极佳。通过IR，1 H-NMR和质谱对八种已知的化合物3a - 3h进行了表征。没有光谱数据的化合物3i - 3n的特征在于IR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱。
• Metal catalyst free cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines in TFA alone: a new synthesis of indolophenazines
  作者：K. Shiva Kumar、Boyapally Bhaskar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar、Mohd Ashraf Ashfaq、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ob02340a

  日期：——

  TFA alone was found to be remarkably effective for the intramolecular hydroarylation (IMHA) of alkynes when employed as a solvent in the cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines. This simple and metal free cyclization method afforded a range of indolophenazines as new and potential cytotoxic agents. The use of excess TFA was found to be crucial for the success of this reaction

  发现当将TFA用作3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的环化溶剂时，单独的TFA对炔烃的分子内氢化反应（IMHA）极为有效。这种简单且无金属的环化方法提供了一系列吲哚吩嗪作为新的和潜在的细胞毒剂。发现使用过量的TFA对于该反应的成功至关重要。