methyl (E)-4-((N-(2-formylphenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-((N-(2-formylphenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.4
• InChiKey: BANQGOPWMKREPA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 methyl (E)-4-((N-(2-formylphenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl 2-(10,11-dichloro-5-tosyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]diazepin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成各种杂环化合物的苯并a氮平和吲哚并吡嗪

  摘要：

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02878
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以82%的产率得到methyl (E)-4-((N-(2-formylphenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成各种杂环化合物的苯并a氮平和吲哚并吡嗪

  摘要：

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02878

文献信息

• Modular Bi-Directional One-Pot Strategies for the Diastereoselective Synthesis of Structurally Diverse Collections of Constrained β-Carboline-Benzoxazepines
  作者：Vunnam Srinivasulu、Ralph Mazitschek、Noor M. Kariem、Amarnath Reddy、Wael M. Rabeh、Liang Li、Matthew John O'Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1002/chem.201702495

  日期：2017.10.12

  The development of robust and efficient strategies to access structurally diverse drug‐like compound collections remains an important challenge for small molecule probe development and drug discovery. Following a build/couple/pair strategy we have established bidirectional approach to unprecedented benzoxazepines by employing a Pictet–Spengler/aza‐Michael addition cascade and Schiff base/aza‐Michael

  开发强大而有效的策略以获取结构多样的类药物化合物集合仍然是小分子探针开发和药物发现的重要挑战。遵循构建/耦合/配对策略，我们分别通过使用Pictet-Spengler / aza-Michael加成级联和Schiff碱/ aza-Michael加成/还原协议，建立了针对前所未有的苯并a庚因的双向方法。相应的β-咔啉融合的苯并x庚因和外围取代的苯并x氮杂以高的非对映选择性被分离出来，收率良好至极好，据我们所知，从未有过报道。