2-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-1-naphthalenol | 132980-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-1-naphthalenol
• 英文别名: 2-(1H-Benzotriazol-1-ylmethyl)-1-naphthol；2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 132980-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: QXVQBISPLSFPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-1-naphthalenol 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-1-naphthalenethiol
  参考文献：
  名称：

  2 H-萘[1,2- b ] thiete及其环加成产物的替代途径

  摘要：

  2-（1 H-苯并三唑-1-基甲基）-1-萘酚（1）可以高产率转化为相应的硫醇4。闪蒸真空热解4会生成2 H-萘[1,2- b ]硫杂环丁烷（5）。苯并三唑基被证明是一个很好的离去基团。然而，随后的氮在快速真空热解条件下发生，并且环戊二烯腈6a，b通过环收缩形成（方案1）。的环加成反应5和亲二烯体或heterodienophiles得到萘缩合硫杂环8，10，12和14（方案2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350648
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 萘酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1809 - 1817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0825172A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A one pot process is provided for the production of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene in which a Mannich base of the formula 5 is reacted with acetic anhydride to produce a diacetate derivative. Without any intermediate isolation, the derivative is hydrogenated to produce a reaction mixture containing the desired product which is readily precipitated from the reaction mixture by addition of water.

  提供了一种生产 1-乙酰氧基-2-甲基萘的一锅法工艺，其中式 5 的曼尼希碱与乙酸酐反应生成二乙酸酯衍生物。在不分离任何中间产物的情况下，将该衍生物氢化，生成含有所需产物的反应混合物，通过加水，该产物很容易从反应混合物中析出。
• O-(.alpha.-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors for the Preparation of Ortho-Substituted Phenols via Intermediate 0-Quinone Methides
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Xiangfu Lan、Hengyaun Lang

  DOI：10.1021/jo00086a050

  日期：1994.4
• Katritzky Alan R., Zhang Zhongxing, Lan Xiangfu, Lang Hengyaun, J. org. chem., 59 (1994) N 7, S 1900-1903
  作者：Katritzky Alan R., Zhang Zhongxing, Lan Xiangfu, Lang Hengyaun

  DOI：——

  日期：——
• US5670698A
  申请人：——

  公开号：US5670698A

  公开（公告）日：1997-09-23
• An alternative route to 2<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]thiete and its cycloaddition products
  作者：Norbert Rumpf、Dieter Gröschl、Herbert Meier、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/jhet.5570350648

  日期：1998.11

  good leaving group; however, a subsequent nitrogen extrusion takes place under flash vacuum pyrolysis conditions and cyclopentadienecarbonitriles 6a,b are formed by a ring contraction (Scheme 1). Cycloaddition reactions of 5 and dienophiles or heterodienophiles yield the naphtho-condensed sulfur heterocycles 8, 10, 12 and 14 (Scheme 2).

  2-（1 H-苯并三唑-1-基甲基）-1-萘酚（1）可以高产率转化为相应的硫醇4。闪蒸真空热解4会生成2 H-萘[1,2- b ]硫杂环丁烷（5）。苯并三唑基被证明是一个很好的离去基团。然而，随后的氮在快速真空热解条件下发生，并且环戊二烯腈6a，b通过环收缩形成（方案1）。的环加成反应5和亲二烯体或heterodienophiles得到萘缩合硫杂环8，10，12和14（方案2）。