1,3‐dichloro‐4‐iodoisoquinoline | 1168136-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3‐dichloro‐4‐iodoisoquinoline
• 英文别名: 1,3-Dichloro-4-iodoisoquinoline
• CAS: 1168136-15-9
• 化学式: C₉H₄Cl₂IN
• 分子量: 323.948
• InChiKey: KWOMLUVPMDOWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3‐dichloro‐4‐iodoisoquinoline 、 Zinc, chlorophenyl- 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted isoquinolines

  摘要：

  A facile and versatile approach to 1,3,4-trisubstituted isoquinoline derivatives from commercially available 1,3-dichloroisoquinoline is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.040
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3‐dichloro‐4‐iodoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉支架作为一类新型的变构HIV-1整合酶抑制剂。

  摘要：

  变构性HIV-1整合酶抑制剂（ALLINIs）是一类新型的潜在抗逆转录病毒疗法，具有独特的作用机理和耐药性。为了通过支架跳跃方法进一步扩展这类抑制剂，我们合成了一系列具有异喹啉环系统的类似物。铅化合物6l在IN二聚体界面处的v形口袋中结合，并且高度选择性地促进非活性IN的高阶多聚化，而不是抑制IN-LEDGF / p75结合。重要的是，6l有效地抑制了HIV-1NL4-3（A128T IN），赋予了对基于原型喹啉的ALLINIs明显的抗性。热降解研究表明，在升高的温度下，特定异喹啉衍生物的乙酸侧链会发生脱羧反应。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00633

文献信息

• Synthesis of a proposed 1,3,4-trisubstituted isoquinoline
  作者：Hanbiao Yang、Eric Sjogren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.111

  日期：2010.7

  The isoquinoline ring system is a reoccurring structural motif in alkaloids1 and pharmaceuticals.2 Consequently, the synthesis and functionalization of isoquinolines have attracted considerable attention from the synthetic community.3 We previously reported a facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted isoquinolines from commercially available 1,3-dichloroisoquinoline 1 (Scheme 1).4 A key step in the

  异喹啉环系统是生物碱1和药物中经常出现的结构基序。2因此，异喹啉的合成和功能化引起了合成界的极大关注。3我们先前曾报道过从市售的1,3-二氯异喹啉1（方案1）可轻松合成1,3,4-三取代异喹啉。4该过程中的关键步骤是在C4处直接锂化1。用各种亲电试剂捕获得到的锂物质2，以产生4-取代的1,3-二氯异喹啉3，通过在Pd催化下利用C1–Cl和C3–Cl键的不同反应性，进一步制备了1,3,4-三取代的异喹啉4。
• A facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted isoquinolines
  作者：Hanbiao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.040

  日期：2009.6

  A facile and versatile approach to 1,3,4-trisubstituted isoquinoline derivatives from commercially available 1,3-dichloroisoquinoline is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Isoquinoline Scaffold as a Novel Class of Allosteric HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Tyler A. Wilson、Pratibha C. Koneru、Stephanie V. Rebensburg、Jared J. Lindenberger、Matthew J. Kobe、Nicholas T. Cockroft、Daniel Adu-Ampratwum、Ross C. Larue、Mamuka Kvaratskhelia、James R. Fuchs

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00633

  日期：2019.2.14

  Allosteric HIV-1 integrase inhibitors (ALLINIs) are a new class of potential antiretroviral therapies with a unique mechanism of action and drug resistance profile. To further extend this class of inhibitors via a scaffold hopping approach, we have synthesized a series of analogues possessing an isoquinoline ring system. Lead compound 6l binds in the v-shaped pocket at the IN dimer interface and is

  变构性HIV-1整合酶抑制剂（ALLINIs）是一类新型的潜在抗逆转录病毒疗法，具有独特的作用机理和耐药性。为了通过支架跳跃方法进一步扩展这类抑制剂，我们合成了一系列具有异喹啉环系统的类似物。铅化合物6l在IN二聚体界面处的v形口袋中结合，并且高度选择性地促进非活性IN的高阶多聚化，而不是抑制IN-LEDGF / p75结合。重要的是，6l有效地抑制了HIV-1NL4-3（A128T IN），赋予了对基于原型喹啉的ALLINIs明显的抗性。热降解研究表明，在升高的温度下，特定异喹啉衍生物的乙酸侧链会发生脱羧反应。