1-(2-amino-4,5-dibromophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide | 474318-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-4,5-dibromophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
• CAS: 474318-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂N₃O
• 分子量: 351.041
• InChiKey: RULGEJKGBPCVNR-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 1-(2-amino-4,5-dibromophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide 以 氯仿 为溶剂， 以260 mg的产率得到6,7-dibromo-1,2,4-benzotriazin-3(4H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并三嗪-3(4H)-one 1-氧化物合成中的叔丁基-NNO-偶氮氧基

  摘要：

  提出了在 20 °C 下用光气处理 2-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)苯胺作为制备 1,2,4-苯并三嗪-3(4H )-one 1-氧化物的新途径。该方法涉及一个新反应，即叔丁基-NNO-偶氮氧基与 C-亲电试剂的分子内相互作用（导致三嗪环的 N(2)-C(3) 键的形成）然后消除叔丁基。对所得化合物的 1H 和 13C NMR 光谱中的信号进行了完全分配。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0244-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-amino-4,5-dibromophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286