N-[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 138522-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 138522-53-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: JBCWUWURIGFNBS-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  387.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,S,S)-2'-((2-((3-methyl-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉基团的新型联萘脯氨酸手性配体：设计、合成及其在 4-羟基香豆素和相关亲核试剂与 β,γ-不饱和 α-酮酯对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01262
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid,[(1S)-2-methyl-1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]propyl]-,1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双（咪唑啉）配体的开发及其在吲哚衍生物与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化中的应用

  摘要：

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000111

文献信息

• Synthesis and Application of Diphenyl Sulfide Linked Bis(imidazoline) Ligands: Dramatic Electronic Effect of Ligands on Catalytic Behavior
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001347

  日期：2011.2

  Diphenyl sulfide linked bis(imidazoline) ligands with electron-withdrawing N-Ts substitution and electron-donating N-alkyl or N-H substitutions were synthesized through different routes. The electronic effects of the ligands were tuned rationally, and dramatic variation in their catalytic behavior was observed. N-Alkyl and N-H ligands demonstrated much higher catalytic activity and improved enantioselectivity

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。
• Facile synthesis of chiral 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromene derivatives using thiourea as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.018

  日期：2013.10

  The enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with iminochromenes catalyzed by a bifunctional thiourea organocatalyst was investigated. This reaction afforded chiral functionalized 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes in good yields (up to 87% yield) and with moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.