3-(2H-pyrazol-3-yl)-4(3H)-quinazolinone | 104035-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2H-pyrazol-3-yl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(1H-pyrazol-5-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 104035-23-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: PSAZIIZVXWTJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  480.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2H-pyrazol-3-yl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐（MDL 427）：一种新的抗过敏药。

  摘要：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐一水合物（9; MDL 427）和相关的甲酰胺基化合物2-（甲酰氨基）-N-1H-四唑-5-基苯甲酰胺的合成（10）进行描述。两种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应和被动腹膜过敏试验中均具有活性。在pH依赖的水溶液缓冲体系中分别形成9和9的10:94的平衡混合物。另外，3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮（8）的类似物，其在苯环上带有取代基，在2-位具有取代基，并且在3-位具有杂芳基而不是制备了四唑。这些类似物组证明，良好的抗过敏活性需要可接近的亲电子中心和酸性功能。

  DOI：

  10.1021/jm00161a045

文献信息

• PEET N. P.; BAUGH L. E.; SUNDER S.; LEWIS J. E.; MATTHEWS E. H.; OLBERDIN+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2403-2409
  作者：PEET N. P.、 BAUGH L. E.、 SUNDER S.、 LEWIS J. E.、 MATTHEWS E. H.、 OLBERDIN+

  DOI：——

  日期：——
• 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone sodium salt (MDL 427): a new antiallergic agent
  作者：Norton P. Peet、Larry E. Baugh、Shyam Sunder、Jon E. Lewis、Emily H. Matthews、Edward L. Olberding、Dhiren N. Shah

  DOI：10.1021/jm00161a045

  日期：1986.11

  Syntheses for 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone sodium salt monohydrate (9; MDL 427) and the related formamido compound, 2-(formylamino)-N-1H-tetrazol-5-ylbenzamide (10), are described. Both compounds are active in the rat passive cutaneous anaphylaxis and passive peritoneal anaphylaxis tests. A 94:6 equilibrium mixture of 9 and ionized 10, respectively, forms in aqueous buffer systems at a

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐一水合物（9; MDL 427）和相关的甲酰胺基化合物2-（甲酰氨基）-N-1H-四唑-5-基苯甲酰胺的合成（10）进行描述。两种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应和被动腹膜过敏试验中均具有活性。在pH依赖的水溶液缓冲体系中分别形成9和9的10:94的平衡混合物。另外，3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮（8）的类似物，其在苯环上带有取代基，在2-位具有取代基，并且在3-位具有杂芳基而不是制备了四唑。这些类似物组证明，良好的抗过敏活性需要可接近的亲电子中心和酸性功能。