4-[[4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzoic acid | 1660146-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[[4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1660146-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: PLJSAXALHSUSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[1-[[4-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]methyl]isoquinolin-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980
• 作为产物：
  描述：

  1-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]isoquinoline-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[[4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980