3-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoxalin-2(1H)-one | 253690-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3-trifluoromethylquinoxaline-2(1H)-one；1-[2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl]-3-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one；3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 253690-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃N₂O₂Si
• 分子量: 344.409
• InChiKey: HFBIXQGQNAFDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 Butyl 2-(2-cyclopropylethynyl)-3-oxo-2-(trifluoromethyl)-4-(2-trimethylsilylethoxymethyl)quinoxaline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下喹喔啉-2（1H）-one的直接C-H三氟甲基化

  摘要：

  本文公开的是用三氟甲烷亚磺酸钠对喹喔啉-2（1 H）-ones进行直接C-H三氟甲基化。该方案在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率提供了一系列3-trifluoromethylquinoxalin-2（1 H）-one衍生物。本方法的特点是利用了廉价的三氟甲基源，没有过渡金属催化剂，反应条件温和，对官能团的耐受性高，从而有望方便有效地获得药用喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800863

文献信息

• 一种3-三氟甲基喹喔啉酮类化合物制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN108976174B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明为一种3‑三氟甲基喹喔啉酮类化合物制备方法。该方法包括如下步骤：在惰性气体氛围下，将喹喔啉酮类化合物、三氟甲基亚磺酸钠和氧化剂加入到溶剂中，在0‑75温度下反应6‑18小时，经柱层析分离提纯，最后得到3位三氟甲基取代的喹喔啉酮类化合物。本发明使用的试剂价格低廉，反应条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Synthesis and evaluation of quinoxalinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mona Patel、Robert J McHugh、Beverly C Cordova、Ronald M Klabe、Susan Erickson-Viitanen、George L Trainor、James D Rodgers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00321-8

  日期：2000.8

  A series of 3,3-disubstituted quinoxalinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The N-allyl (6b and 6f), N-cyclopropylmethyl (6a, 6g, 6h, and 6k) and N-carboalkoxy (6m-6y) substituted compounds displayed activity comparable or better than Efavirenz and GW420867X.

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。
• Direct C−H Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Liping Wang、Yuecheng Zhang、Fanfan Li、Xinyu Hao、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800863

  日期：2018.10.18

  herein is a direct C−H trifluoromethylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with sodium trifluoromethanesulfinate. This protocol affords a series of 3‐trifluoromethylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to excellent yields under transition‐metal‐free conditions. The present methodology features utilization of the inexpensive trifluoromethyl source without transition‐metal‐catalysts, mild reaction conditions

  本文公开的是用三氟甲烷亚磺酸钠对喹喔啉-2（1 H）-ones进行直接C-H三氟甲基化。该方案在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率提供了一系列3-trifluoromethylquinoxalin-2（1 H）-one衍生物。本方法的特点是利用了廉价的三氟甲基源，没有过渡金属催化剂，反应条件温和，对官能团的耐受性高，从而有望方便有效地获得药用喹喔啉酮。