diethyl (ethyl, 2-O-benzylhydroxylamino) phosphonate | 343783-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (ethyl, 2-O-benzylhydroxylamino) phosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 343783-04-0
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₄P
• 分子量: 287.296
• InChiKey: YSDXTZULWXPUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (ethyl, 2-O-benzylhydroxylamino) phosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (N-ethyldiethylphosphonate, N-1-oxoethyldimethylphosphonate) hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of Trypanosoma brucei GAPDH by 1,3-bisphospho-d-glyceric acid (1,3-diPG) analogues

  摘要：

  Various phosphono-phosphates and diphosphonates were synthesized as 1,3-diphosphoglycerate (1,3-diPG) analogues by using a beta -ketophosphonate, an alpha -fluoro,beta -ketophosphonate or a beta -ketophosphoramidate to mimic the unstable carboxyphosphate part of the natural substrate. The inhibitory effect of these analogues on glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenases (GAPDH) from Trypanosoma brucei (Tb) and rabbit muscle were measured with respect to both substrates, glyceraldehyde-3-phosphate (GAP) and 1,3-diPG. Interestingly, all 1,5-diphosphono,2-oxopentanes without substitution at the C-3 position selectively inhibit the Tb GAPDH with respect to 1,3-diPG and are without effect on Rm GAPDH. All 1-phospho,3-oxo,4-phosphonobutanes show themselves to be non-selective inhibitors either with regard to substrates or organisms, but they will be of a great interest as 1,3-diPG stable models for structural studies of co-crystals with GAPDHs. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00295-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 diethyl (ethyl, 2-O-benzylhydroxylamino) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  链长和不饱和度对 FR900098 类似物的 Mtb Dxr 抑制和抗结核杀伤活性的影响

  摘要：

  对异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径 (NMP) 的抑制已被研究为具有新作用机制的新抗生素的来源。Dxr 是 NMP 酶中研究得最好的，一些报告描述了有效的 Dxr 抑制剂。许多这些化合物在结构上与天然产物磷酰胺霉素和 FR900098 相关，每个都带有逆异羟肟酸酯和膦酸酯基团。我们合成了一系列具有 2 到 5 个亚甲基单元分隔这些基团的化合物，以检查最佳接头长度并测试对 Mtb Dxr 的抑制。我们合成了这些化合物的乙酯和新戊酸酯，以增加亲脂性并改善对 Mtb 生长的抑制。我们的结果表明丙基或丙烯基接头链是最佳的。丙烯基类似物22具有 IC 50对 Mtb Dxr 为 1.07 μM。22的新戊酰酯化合物26的 MIC 为 9.4 μg/mL，表明此类化合物的抗结核效力显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.067