6-hydroxy-3-ethylbenzoxazole | 171628-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-ethylbenzoxazole
• 英文别名: 2-Ethyl-1,3-benzoxazol-6-ol
• CAS: 171628-43-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: TVNFSENZJFDWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-ethylbenzoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-ethyl-6-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的苯并恶唑衍生物作为组胺 H3 受体配体用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxypropiophenoneoxime 在 HY-Zeolite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 480.0h， 以89%的产率得到6-hydroxy-3-ethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用沸石催化剂通过贝克曼重排有效合成苯并恶唑

  摘要：

  摘要 以邻酰基苯酚肟为原料，在沸石催化剂的作用下，通过贝克曼重排，以非常好的收率合成了取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1080/00397919508013850

文献信息

• Use of Zeolite Catalysts for Efficient Synthesis of Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement
  作者：B. M. Bhawal、S. P. Mayabhate、A. P. Likhite、A. R. A. S. Deshmukh

  DOI：10.1080/00397919508013850

  日期：1995.11

  Abstract Substituted benzoxazoles have been synthesized in very good yields starting from o-acylphenol oximes via Beckmann rearrangement using zeolite catalysts.

  摘要 以邻酰基苯酚肟为原料，在沸石催化剂的作用下，通过贝克曼重排，以非常好的收率合成了取代的苯并恶唑。
• 2-Ethoxybenzoxazole as a bioisosteric replacement of an ethyl benzoate group in a human rhinovirus (HRV) capsid binder
  作者：Renee N. Brown、Rachel Cameron、David K. Chalmers、Stephanie Hamilton、Angela Luttick、Guy Y. Krippner、Darryl B. McConnell、Roland Nearn、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker、Keith G. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.054

  日期：2005.4

  A series of pyridazinylpiperidinyl capsid-binding compounds with novel bicyclic substituents were synthesized and screened against human rhinovirus (HRV). Several 2-alkoxy- and 2-alkylthio-benzoxazole and benzothiazole derivatives showed excellent anti-HRV activity. When tested against a panel of 16 representative HRV types the 2-ethoxybenzoxazole derivative 13 was found to have superior HRV activity (median EC50 3.88 ng/mL) to known capsid-binders Pleconaril and Pirodavir. Compound 13 illustrates that a 2-alkoxybenzoxazole group can be an effective bioisostere for a benzoate ester or benzaldehyde oxime ether functionality. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a novel class of benzoxazole derivatives as histamine H3 receptor ligands for the treatment of neuropathic pain
  作者：Ziying Li、Xinyi Xiao、Yulin Xue、Huiling Zhou、Chaonan Huang、Mo Zhu、Tao Zhuang、Yin Chen、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106039

  日期：2022.10

  for ten other off-target receptors, and negligible effects on human ether-a-go-go-related gene (hERG, cardiac ion channel). In rodent animals, compound 8d dose-dependently reversed formalin-evoked pain (Phase I, ED50 = 6.0 mg/kg; Phase II, ED50 = 7.8 mg/kg) and CCI-induced neuropathic pain (chronic constriction injury, ED50 = 15.6 mg/kg). Furthermore, compound 8d showed an excellent safety profile in

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000