4-苯基-4,5,6,7-四氢呋喃并[3,2-c]吡啶 | 96679-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-苯基-4,5,6,7-四氢呋喃并[3,2-c]吡啶
• 英文名称: 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furo<3,2-c>pyridin；4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furo[3,2-c]pyridin；4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furano[3,2-c]pyridine
• CAS: 96679-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QLIPDLZNNHFNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-4,5,6,7-四氢呋喃并[3,2-c]吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(S)-4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于（±）-甲氧喹和其他手性N-杂环化合物的十克级分辨率的稳健，可回收的树脂

  摘要：

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。

  DOI：

  10.1002/anie.201509256
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯甲酰氯 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-苯基-4,5,6,7-四氢呋喃并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Furano(3,2-c)pyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a038

文献信息

• 4-Phenyl-tetrahydro-furano-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0123998A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Die Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-tetrahydro-furano-pyridine der allgemeinen Formeln worin Rl Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe, wobei jeder Alkylrest 1-2 Kohlenstoffatome enthalten kann, die Pyrrolidinomethylgruppe oder eine Dialkylaminomethylgruppe, wobei jeder Alkylrest 1-2 Kohlenstoffatome enthalten kann; R2 Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy; R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Benzyloxy oder R3 und R4 bilden zusammen mit dem Phenylring eine 3,4-Benzodioxanylgruppe; R5 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, den Benzyl- oder o-Chlorbenzylrest bedeuten mit der Maßgabe, daß in Formel II R2 Wasserstoff und R1 nicht Hydroxyalkyl bedeutet, ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und ihre Verwendung in Arzneimitteln. Die neuen Verbindungen sollen als Antidepressiva mit insbesondere thymoleptischen und zentralanregenden Eigenschaften eingesetzt werden.

  本发明涉及通式如下的新型 4-苯基-四氢-呋喃并吡啶 其中 Rl 是氢、氟、氯、溴、具有 1-4 个碳原子的烷基、具有 1-2 个碳原子的羟烷基、烷氧基烷基（每个烷基可含有 1-2 个碳原子）、吡咯烷基甲基或二烷基氨基甲基（每个烷基可含有 1-2 个碳原子）；R2 是氢、羟基、甲氧基或乙氧基；R3 和 R4（可以相同或不同）是氟、氯、溴、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、苄氧基，或 R3 和 R4 与苯环一起形成 3,4-苯并二恶烷酰基；R5 是氢、具有 1-4 个碳原子的烷基、苄基或邻氯苄基，但在式Ⅱ中 R2 是氢，R1 不是羟烷基，它们的生理上可耐受的酸加成盐，以及新化合物的制备工艺和它们在药物中的用途。 新化合物可用作抗抑郁剂，尤其具有胸腺肽和中枢兴奋特性。
• US4636510A
  申请人：——

  公开号：US4636510A

  公开（公告）日：1987-01-13
• A Robust, Recyclable Resin for Decagram Scale Resolution of (<i>±</i> )-Mefloquine and Other Chiral N-Heterocycles
  作者：Imants Kreituss、Kuang-Yen Chen、Simon H. Eitel、Jean-Michel Adam、Georg Wuitschik、Alec Fettes、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201509256

  日期：2016.1.22

  have been produced via kinetic resolution of racemic mefloquine using a ROMP‐gel supported chiral acyl hydroxamic acid resolving agent. The requisite monomer was prepared in a few synthetic steps without chromatography and polymerization was safely performed on a >30 gram scale under ambient conditions. The reagent was readily regenerated and reused multiple times for the resolution of 150 grams of (±)‐mefloquine

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。
• Furano(3,2-c)pyridines¹
  作者：Werner Herz、Stanley Tocker

  DOI：10.1021/ja01618a038

  日期：1955.7