4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione | 425646-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione
• 英文别名: 4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-thione；4-(2-thienyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
• CAS: 425646-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S₂
• 分子量: 298.433
• InChiKey: XKHVQYGOZFFJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  484.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione 在 2-乙氧基氯乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity and anti-HIV evaluations of some new synthesized quinazoline and thioxopyrimidine derivatives using 4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione as synthon

  摘要：

  以芳基亚甲基 2、嘧啶硫醚 3 和 2-(4-(噻吩-2-基)-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉-2-基硫基)乙酸 (4) 为起始原料，合成了一系列二氢苯并[h]喹唑啉衍生物 5-19。生物筛选结果表明，其中许多化合物具有良好的抗癌和抗病毒活性。根据化学和光谱证据对新化合物进行了结构鉴定。报告了详细的合成、光谱数据和药理特性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0242-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩甲叉)-1-四氢萘酮 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity and anti-HIV evaluations of some new synthesized quinazoline and thioxopyrimidine derivatives using 4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione as synthon

  摘要：

  以芳基亚甲基 2、嘧啶硫醚 3 和 2-(4-(噻吩-2-基)-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉-2-基硫基)乙酸 (4) 为起始原料，合成了一系列二氢苯并[h]喹唑啉衍生物 5-19。生物筛选结果表明，其中许多化合物具有良好的抗癌和抗病毒活性。根据化学和光谱证据对新化合物进行了结构鉴定。报告了详细的合成、光谱数据和药理特性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0242-4

文献信息

• 一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备 方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107286103B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统，包括反应器以及依次设置的超声波辅助反应装置、冰水浴冷却装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，本发明以芳香醛、ɑ‑四氢萘酮与尿素或硫脲为反应原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下及微波辅助作用下来催化制备苯并喹唑啉酮衍生物的。采用本发明的技术方案，催化剂的使用量及损失量均较少、可循环使用次数多，且原料利用率高、反应时间短、产物提纯简便。