2-(2-噻吩甲叉)-1-四氢萘酮 | 54752-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-(2-噻吩甲叉)-1-四氢萘酮
• 中文别名: 2-(2-亚噻吩)-1-四l酮
• 英文名称: 2-(Furan-2′′-yl)methylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-(2'-thienylmethylene)-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one；β-(2-thienyl)-methylidene-1-tetralone；2-[2]thienylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-[2]Thienylmethylen-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-(Thiophen-2-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 54752-27-1；106368-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: YQJIGFWRZFDEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩甲叉)-1-四氢萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,5,6,7-Tetrachloro-2-[4-(2-thienyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-yl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity and anti-HIV evaluations of some new synthesized quinazoline and thioxopyrimidine derivatives using 4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione as synthon

  摘要：

  以芳基亚甲基 2、嘧啶硫醚 3 和 2-(4-(噻吩-2-基)-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉-2-基硫基)乙酸 (4) 为起始原料，合成了一系列二氢苯并[h]喹唑啉衍生物 5-19。生物筛选结果表明，其中许多化合物具有良好的抗癌和抗病毒活性。根据化学和光谱证据对新化合物进行了结构鉴定。报告了详细的合成、光谱数据和药理特性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0242-4
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-噻吩甲叉)-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  五种新型苯并吲唑衍生物的合成、光谱分析、X 射线晶体结构和化学反应性评价通过实验和理论研究

  摘要：

  摘要 本研究的主要目的是对标题化合物 (I-V) 进行合成、X 射线、DFT 和光谱研究。合成了五种新化合物，并报告了详细的实验结果。标题化合物的晶体和分子结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和单晶X射线衍射确定。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组比较了基态 I-V 的 X 射线实验的分子几何形状。此外，分子静电势图和前沿分子轨道是在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上进行的。DFT 全局化学反应性描述符（化学硬度、总能量、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.07.033

文献信息

• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• Selectivity in the Aerobic Dearomatization of Phenols: Total Synthesis of Dehydronornuciferine by Chemo- and Regioselective Oxidation
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201710271

  日期：2018.2.5

  and highlight the advantages of confining oxygen activation and substrate oxidation to the catalyst's inner‐coordination sphere. This gives rise to predictable selectivity that we use for a concise synthesis of the aporphine dehydronornuciferine.

  我们描述了间联芳基苯酚的选择性好氧氧化，该氧化使得能够快速访问官能化的菲。有氧氧化由于其效率而引起人们的关注，但由于选择性的挑战，在复杂的分子环境中仍未得到充分利用。我们在铜催化的背景下讨论了这些问题，并着重指出了将氧活化和底物氧化限制在催化剂的内配位球上的优势。这产生了可预测的选择性，我们将其用于简明合成的阿朴啡脱氢核糖核酸。
• UV-light induced domino type reactions: synthesis and photophysical properties of unreported nitrogen ring junction quinazolines
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/c5ra00229j

  日期：——

  An expedient method for the synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines by UV light has been developed.

  已开发出一种利用紫外光合成5,6-二氢苯并[h][1,2,4]三唑[5,1-b]喹唑啉的方法。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Synthesis and Characterization of New Heterocyclic Compounds Containing Thienylbenzo[h]Quinoline Moiety
  作者：Elham A. Al-Taifi、Mohamed S. Abbady、Etify A. Bakhite

  DOI：10.1002/jhet.2451

  日期：2016.9

  )‐benzo[h]quinolin‐2‐ylthio)acethydrazide (8) and the related isomer, 3‐amino‐5,6‐dihydro‐4‐(2′‐thienyl)thieno[2,3‐b]benzo[h]quinoline‐2‐carbohydrazide (9), were also synthesized. Most of the aforementioned compounds were used as key intermediates for synthesizing other benzo[h]quinolines, benzo[h]thieno[2,3‐b]quinolines as well as benzo[h]pyrimido[4′,5′:4,5] thieno[2,3‐b]quinolines. The structure

  在本文中，2-（2'-噻吩基亚甲基）-3,4-二氢萘-2-（1 H）-one（1）与氰基硫代乙酰胺的反应生成了3-氰基-5,6-二氢-4-（ 2'-噻吩基）-苯并[h]喹啉-2（1 H）-硫酮（2）和相关的二硫化物3。化合物2即与一些卤素化合物反应；氯乙酸乙酯，氯乙酰胺，氯（N-（对氯苯基））乙酰胺，N 1-氯乙酰基磺酰胺和2-氯甲基-1 H-苯并咪唑生成一系列2（取代）甲硫基3-氰基-5,6 -二氢-4-（2'-噻吩基）苯并[h]喹啉4a，4b，4c，4d，4e和11。将后一化合物与乙醇钠一起加热后，将它们进行分子内Thorpe–Zeigler环化反应，以提供相应的2- [取代] -3-氨基-5,6-二氢-4-（2'-噻吩基）-苯并[h] thieno [2,3-b]喹啉5a，5b，5c，5d，5e和12。（3-氰基-5-6,6-二氢-4-（2'-噻吩基）-苯并[h]喹啉-2-基硫基）乙酰肼（8）及其相关异构体3-氨基-5