2-bromo-3,4-dihydro-N-hydroxy-(2H)-naphthalimide | 56384-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydro-N-hydroxy-(2H)-naphthalimide
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime；2-bromo-3,4-dihydro-N-hydroxy-(2H)-naphthaleneimine；2-Brom-1-hydroximino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；2-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime；2-Brom-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on-oxim；2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-one oxime；2-bromo-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-onoxime；2-Brom-1-oximino-tetralin；2-Brom-tetralon-(1)-oxim；N-(2-Bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydroxylamine；N-(2-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 56384-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: QVJDMAHGIQELJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C
• 沸点：
  363.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydro-N-hydroxy-(2H)-naphthalimide 在 sodium azide 、 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 、 水 、 四甲基胍 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-2-azido-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-3,4-dihydro-N-hydroxy-(2H)-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315

文献信息

• Benzazepine-, benzoxazepine- and benzothiazepine-n-acetic acid
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05677297A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Compounds with neutral endopeptidase (NEP) inhibitory activity corresponding to the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is a lower alkoxy-lower-alkyl group whose lower alkoxy radical is substituted by a lower alkoxy group, or a phenyl-lower-alkyl or phenyloxy-lower-alkyl group which can optionally be substituted in the phenyl ring by lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or a naphthyl-lower-alkyl group, A is CH.sub.2, O or S, R.sup.2 is hydrogen or halogen, R.sup.3 is hydrogen or halogen, R.sup.4 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and R.sup.5 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof.

  具有中性内肽酶（NEP）抑制活性的化合物对应于式I 其中R.sup.1是一个较低的烷氧基-较低烷基基团，其较低的烷氧基团被较低的烷氧基取代，或者是一个苯基-较低烷基或苯氧基-较低烷基基团，该基团可以选择性地在苯环上被较低烷基、较低烷氧基或卤素取代，或者是一个萘基-较低烷基基团，其中A是CH.sub.2、O或S，R.sup.2是氢或卤素，R.sup.3是氢或卤素，R.sup.4是氢或形成生物易降解酯的基团，R.sup.5是氢或形成生物易降解酯的基团，以及其生理上可接受的酸盐。
• Attempts to prepare aromatic O-acyl-hydroxylamines—I
  作者：T.R. Juneja、H. Dannenberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80072-x

  日期：1975.1

  products. Ten of these were identified and together account for 70% of the total yield. The proposed reaction mechanism implicates the corresponding O-acetyl-hydroxylamine 15 as an intermediate. Attempts to prepare O-esters or O-ethers of aromatic hydroxylamines by dehydrogenation, with quinones, of the corresponding oximino-derivatives of oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene

  1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲被二甲基磷酸四甲铵脱氢卤化，得到产物混合物。确定了其中的十个，合计占总产量的70％。所提出的反应机理涉及相应的O-乙酰基羟胺15作为中间体。尝试通过与醌对氧代1,2,3,3,4-四氢萘和氧代1,2,3,4-的相应的肟基衍生物进行醌氢化来制备芳族羟胺的O-酯或O-醚四氢菲均未成功。
• Pharmaceuticals which promote gastrointestinal blood circulation
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05783573A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The use is described of compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents a phenyl-lower alkyl group which can optionally be substituted in the phenyl ring by lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or represents a naphthyl-lower alkyl group, R.sup.2 denotes hydrogen or a biolabile ester-forming group, and R.sup.3 denotes hydrogen or a biolabile ester-forming group, and physiologically acceptable salts of the acids of formula I for preparing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of gastrointestinal blood circulation disturbances.

  描述了通式I的化合物的用途##STR1##其中R.sup.1代表可以选择地在苯环中被较低的烷基，较低的烷氧基或卤素取代的苯基较低烷基，或者代表萘基较低烷基，R.sup.2表示氢或生物活性酯形成基团，R.sup.3表示氢或生物活性酯形成基团，以及通式I的酸的生理学上可接受的盐，用于制备治疗和/或预防胃肠道血液循环障碍的药物组合物。
• 一种3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓- 2-酮制备方法
  申请人：浙江博聚新材料有限公司

  公开号：CN105017154B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种3‑溴‑1,3,4,5‑四氢‑2H‑苯并氮卓‑2‑酮制备方法，其特征在于：包括α‑四氢萘酮制备阶段、2‑溴‑3,4‑二氢‑N‑羟基‑（2H）‑萘亚胺制备阶段和3‑溴‑1,3,4,5‑四氢‑2H‑1‑苯并氮杂卓‑2‑酮阶段，其中，α‑四氢萘酮制备阶段：γ‑丁内酯、苯、无水三氯化铝混合后，升温至60～90℃，保温反应5～30小时；反应结束后，再通过25份6%盐酸溶液水解、分层、水洗至中性；然后蒸馏脱除过量的苯，高真空精馏得到α‑四氢萘酮。再经溴化反应、肟化反应和贝克曼重排反应最终制成成品，其成品纯度高，收率高达90% 以上。另外，本发明生产工艺简单、生产成本低、污染小。
• 一种3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮的合成方法
  申请人：河南普美济华医药科技有限公司

  公开号：CN113149907A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种3‑溴‑1,3,4,5‑四氢‑2H‑1‑苯并氮杂卓‑2‑酮的合成方法，属于有机合成技术领域，以便宜易得的γ‑丁内酯和苯为起始原料，依次合成了2‑溴‑1‑四氢萘酮、2‑溴‑3,4‑二氢‑N‑羟基‑（2H）‑萘亚胺及3‑溴‑1,3,4,5‑四氢‑2H‑1‑苯并氮杂卓‑2‑酮。该合成方法以γ‑丁内酯和苯为起始原料，分别经过环化反应、溴化反应、成肟反应及贝克曼重排反应得到3‑溴‑1,3,4,5‑四氢‑2H‑1‑苯并氮杂卓‑2‑酮。本发明具有生产工艺简单、生产成本低、操作简单，三废产生少，环境污染小，更适合工业化生产。