2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 61661-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 1(2H)-Naphthalenone, 2-[(3-chlorophenyl)methylene]-3,4-dihydro-；2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 61661-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD00019678
• 分子量: 268.743
• InChiKey: BVMZKGRVXZKTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 过氧乙酸 、 iron(II) trifluoroacetate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3'-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉激发的铁催化剂，用于缺电子烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00018
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-二甲基-3-芳基-3',4',6,7-四氢-1'H,3H-螺[苯并呋喃-2,2'-萘]-的合成、表征和抗菌活性研究1',4(5H)-二酮

  摘要：

  摘要 类查耳酮化合物 3a-l, 2-(benzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, 是通过将不同的苯甲醛衍生物 (2a-l) 添加到 1,2,3,4 合成的-四氢-1-萘酮 (1) 在碱性介质中。Mn(OAc)3 介导的二甲酮 (4) 与查耳酮类化合物的加成得到螺苯并呋喃衍生物 (5a-l)、6,6-二甲基-3-芳基-3',4',6,7-四氢- 1'H,3H-螺[苯并呋喃-2,2'-萘]-1',4 (5H)-二酮，收率良好。基于光谱数据（NMR、IR）和元素分析阐明了合成化合物5a-l的结构。此外，还筛选了它们对一些人类病原微生物的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1334918

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• A Porphyrin-Inspired Iron Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Bo Chen、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00018

  日期：2015.2.20

  An in situ formed porphyrin-inspired iron complex that catalyzes asymmetric epoxidation of di- and trisubstituted enones is described. The reaction provides highly enantioenriched α,β-epoxyketones (up to 99% ee). The practical utility of the new catalyst system is demonstrated by the gram-scale synthesis of optically pure epoxide. Hammett analysis suggests that the transition state of the reaction

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。