(Z)-1-phenyl-3-phenylselanylprop-2-en-1-one | 1196701-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-phenylselanylprop-2-en-1-one
• CAS: 1196701-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: IMTMBHPESLUZIG-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-3-phenylselanylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate: A convenient, bench-stable and metal-free precursor of benzeneselenol

  摘要：

  A study by our laboratory shows that air, light and moisture stable O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate could be employed as a safer, practical and efficient alternative to generate "in situ" benzeneselenol or benzeneselenolate anion under different and transition metal-free conditions. This procedure seems to be of general application since the nucleophilic selenium species obtained can be trapped by electrophiles such as alkyl halides, epoxides and electron-deficient alkenes and alkynes under different reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131311

文献信息

• Vinylic Substitutions Promoted by PhSeZnCl: Synthetic and Theoretical Investigations
  作者：Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.200900800

  日期：2009.10

  observed in the reaction conducted on a β-chloro-α,β-unsaturated ketone, which afforded the (Z) product starting from either the (E) or (Z) isomer. DFT calculations have been performed in order to investigate the reaction mechanism, the stereochemistry of the process and the role of the zinc atom. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在 THF 中使用 PhSeZnCl 以及“在水”条件下，通过相应卤化物的亲核取代，可以很容易地获得乙烯基硒化物。该反应是立体有择的，保留了烯烃几何形状。唯一的例外是在 β-氯-α,β-不饱和酮上进行的反应中观察到的，该反应提供了从 (E) 或 (Z) 异构体开始的 (Z) 产物。为了研究反应机理、过程的立体化学和锌原子的作用，已经进行了 DFT 计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• “On-Water” Michael-Type Addition Reactions Promoted by PhSeZnCl
  作者：Benedetta Battistelli、Testaferri Lorenzo、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201100045

  日期：2011.4

  communication we report that our reagent PhSeZnCl can be conveniently used to effect Michael addition like reactions of unsaturated ketones and electron-deficient alkynes, leading to synthetically useful β-seleno derivatives and vinyl selenides, respectively. The reactions are effected at room temperature in THF as well as under "on water" conditions. When the addition occurs on a triple bond, good stereoselectivity

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。