(1R,3r,5S)-3-(naphthalen-1-ylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane | 1598390-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3r,5S)-3-(naphthalen-1-ylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane
• CAS: 1598390-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BHCMSEQNZGPINL-RBVVOMGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-3-(naphthalen-1-ylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(1S,2S,4S)-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)-2-hydroxycyclopentyl]-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  4-Aminocyclopentane-1,3-diols as platforms for diversity: synthesis of a screening library

  摘要：

  三取代环戊烷具有独特的优美曲率。这些化合物的中心环没有可旋转键，而环戊烷的伪旋转导致了期望的平面性破坏。这有利于水溶性并使得能够探索广泛的构象空间。4-氨基环戊烷-1,3-二醇的富含sp3的骨架为取代基提供了立体化学定义的连接点，使这些片段状分子成为分子多样性的良好平台。通过使用已建立的N选择性聚合物辅助酰化协议，这些具有类天然产物特性的骨架通过在特定位置连接取代基转化为筛选库。在这里，我们描述了这些分子平台的合成和表征，以及它们作为构建80个4-酰氨基环戊烷-1,3-二醇单醚库的起始点的用途。在肿瘤细胞系的检测中，五种化合物显示出细胞毒性，IC50值处于低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c3md00252g
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (1R,3r,5S)-3-(naphthalen-1-ylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane
  参考文献：
  名称：

  4-Aminocyclopentane-1,3-diols as platforms for diversity: synthesis of a screening library

  摘要：

  三取代环戊烷具有独特的优美曲率。这些化合物的中心环没有可旋转键，而环戊烷的伪旋转导致了期望的平面性破坏。这有利于水溶性并使得能够探索广泛的构象空间。4-氨基环戊烷-1,3-二醇的富含sp3的骨架为取代基提供了立体化学定义的连接点，使这些片段状分子成为分子多样性的良好平台。通过使用已建立的N选择性聚合物辅助酰化协议，这些具有类天然产物特性的骨架通过在特定位置连接取代基转化为筛选库。在这里，我们描述了这些分子平台的合成和表征，以及它们作为构建80个4-酰氨基环戊烷-1,3-二醇单醚库的起始点的用途。在肿瘤细胞系的检测中，五种化合物显示出细胞毒性，IC50值处于低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c3md00252g