cis-2-allyl-cyclohexylamine | 81097-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-allyl-cyclohexylamine
• 英文别名: (1S,2S)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-amine
• CAS: 81097-42-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: FHBMYNJEZCLYTL-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-allyl-cyclohexylamine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyl 2-methyloctahydroindolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯基氨基甲酸酯的分子内加氢胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600052
• 作为产物：
  描述：

  反-2-(丙-2-烯-1-基)环己烷-1-醇 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-2-allyl-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  余2的4- pentenamines介导的氧化bicyclization到脯氨醇氨基甲酸酯用CO 2作为C掺入oxyamination C键

  摘要：

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7gc01992k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• The discovery of potent, selective, and orally bioavailable PDE9 inhibitors as potential hypoglycemic agents
  作者：Michael P. DeNinno、Melissa Andrews、Andrew S. Bell、Yue Chen、Cynthia Eller-Zarbo、Nan Eshelby、John B. Etienne、Dianna E. Moore、Michael J. Palmer、Michael S. Visser、Li J. Yu、William J. Zavadoski、E. Michael Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.024

  日期：2009.5

  lead, the sequential use of parallel medicinal chemistry and directed synthesis led to the discovery of potent, highly selective, and orally bioavailable PDE9 inhibitors. The availability of these tools allowed for a thorough evaluation of the therapeutic potential of PDE9 inhibition.

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Urea-Tethered Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Brian M. Cochran、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ol8022165

  日期：2008.11.6

  A metal-free oxidative cyclization of ureas onto unactivated alkenes using iodosylbenzene and an acid promoter is described. The products isolated are predominantly bicyclic isoureas resulting from an intramolecular oxyamination reaction. The acid type and urea substitution have a strong effect on the product formed. A variety of substrates form the isourea with high diastereoselectivity via syn addition

  描述了使用碘基苯和酸促进剂将尿素在未活化的烯烃上的无金属氧化环化。分离出的产物主要是分子内氧化胺化反应产生的双环异脲。酸类型和尿素取代对形成的产物有强烈影响。各种底物通过顺式加成形成具有高非对映选择性的异脲，包括二和三取代的烯烃。异脲的水解获得了新的非对映异构纯的脯氨醇衍生物。
• The stereochemistry of organometallic compounds
  作者：Despina Anastasiou、W.Roy Jackson

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80065-r

  日期：1991.8

  Rhodium-catalysed reactions of 5-aminopent-1-enes with carbon monoxide and hydrogen give 2-piperidinone derivatives in high yields under mild conditions. Reaction of allylamine under similar conditions gave exclusively 2-pyrrolidone in high yield and reactions of 4-aminobut-1-enes gave mixtures of 2-piperidinones and 2-pyrrolidinones. The role of the hydrogen in these reactions is discussed.

  铑在5-氨基戊-1-烯与一氧化碳和氢的催化下，在温和的条件下以高收率得到2-哌啶酮衍生物。烯丙胺在相似条件下的反应仅以高收率得到了2-吡咯烷酮，而4-氨基丁-1-烯的反应则得到了2-哌啶酮和2-吡咯烷酮的混合物。讨论了氢在这些反应中的作用。
• Gold(i)-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated alkenes with carboxamides
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b608638a

  日期：——

  N-Alkenyl carboxamides undergo gold-catalyzed intramolecular exo-hydroamination to form nitrogen heterocycles in excellent yield.

  N-烯基羧酰胺经过金催化的分子内外加氢胺化反应以极好的收率形成氮杂环。