2-Formyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin | 36646-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Formyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: 2-formyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 36646-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GZKQMRAMPKPNAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Brom-2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于phaeantharin的合成，第二部分。1）尝试合成结构单元B：6,6', 7-trimethoxy-7', 8-diisoquinolyl ether

  摘要：

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160609
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Formyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of NAMDA derivatives inhibiting NO production in BV-2 cells stimulated with lipopolysaccharide

  摘要：

  Sixteen derivatives of N-acetyl-3-O-methyldopamine (NAMDA), an inhibitor of BH4 synthesis, were designed and synthesized. The ability of these derivatives to inhibit NO and BH4 production by lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells was determined. While NAMDA at 100 mu M inhibited NO and BH4 production by only about 20%, its catecholamide 8, indole 23 derivative, 13, and N-acetyl tetrahydroisoquinoline 25 inhibited the NO production by > 50% at the same concentration. In particular, 13 and 25 inhibited both NO and BH4 production to similar degrees, which suggested that these compounds might inhibit NO production by blocking BH4-dependent dimerization of the newly synthesized iNOS monomer. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.033