3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 1092075-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1092075-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 300.179
• InChiKey: FNLUEOHDZGVQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8-bromo-7,9-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的作为Pim-1抑制剂的吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物。

  摘要：

  设计并制备了四个系列的吡啶并噻吩并嘧啶-4-酮衍生物，以改善先前报道的噻吩并[2,3-b]吡啶的pim-1抑制活性。pim-1抑制和细胞毒性活性的显着改善是通过闭环使用结构刚性化策略实现的。六种化合物（6c，7a，7c，7d，8b和9）显示出强大的pim-1抑制活性，IC50分别为4.62、1.18、1.38、1.97、8.83和4.18μM。其他四种化合物（6b，6d，7b和8a）显示出中度的pim-1抑制作用。测试了活性最高的化合物对三种细胞系[MCF7，HCT116和PC3]的细胞毒活性。化合物7a [2-（2-氯苯基）-2，3-二氢衍生物]和7d [2-（2-（三氟甲基）-苯基）-2，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1261130
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成新的作为Pim-1抑制剂的吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物。

  摘要：

  设计并制备了四个系列的吡啶并噻吩并嘧啶-4-酮衍生物，以改善先前报道的噻吩并[2,3-b]吡啶的pim-1抑制活性。pim-1抑制和细胞毒性活性的显着改善是通过闭环使用结构刚性化策略实现的。六种化合物（6c，7a，7c，7d，8b和9）显示出强大的pim-1抑制活性，IC50分别为4.62、1.18、1.38、1.97、8.83和4.18μM。其他四种化合物（6b，6d，7b和8a）显示出中度的pim-1抑制作用。测试了活性最高的化合物对三种细胞系[MCF7，HCT116和PC3]的细胞毒活性。化合物7a [2-（2-氯苯基）-2，3-二氢衍生物]和7d [2-（2-（三氟甲基）-苯基）-2，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1261130

文献信息

• Some Transformations of Tertiary<i>N</i>-Furfurylamides of Aromatic and Heteroaromatic Carboxylic Acids under Acidic Conditions
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Elena Zelenskaya、Viktor Red’kin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2008-1067267

  日期：2008.10

  Acid-catalyzed transformations of tertiary N-furfurylamides of ortho-amino substituted aromatic and heteroaromatic carboxylic acids accompanied by elimination of the furfuryl moiety are investigated.

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。
• Synthesis of new pyridothienopyrimidinone derivatives as Pim-1 inhibitors
  作者：Bassem H. Naguib、Hala B. El-Nassan、Tamer M. Abdelghany

  DOI：10.1080/14756366.2016.1261130

  日期：2017.1.1

  The most active compounds were tested for their cytotoxic activity on three cell lines [MCF7, HCT116 and PC3]. Compounds 7a [the 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro derivative] and 7d [the 2-(2-(trifluoromethyl)-phenyl)-2,3-dihydro derivative] displayed the most potent cytotoxic effect on the three cell lines tested consistent with their highest estimated pim-1 IC50 values.

  设计并制备了四个系列的吡啶并噻吩并嘧啶-4-酮衍生物，以改善先前报道的噻吩并[2,3-b]吡啶的pim-1抑制活性。pim-1抑制和细胞毒性活性的显着改善是通过闭环使用结构刚性化策略实现的。六种化合物（6c，7a，7c，7d，8b和9）显示出强大的pim-1抑制活性，IC50分别为4.62、1.18、1.38、1.97、8.83和4.18μM。其他四种化合物（6b，6d，7b和8a）显示出中度的pim-1抑制作用。测试了活性最高的化合物对三种细胞系[MCF7，HCT116和PC3]的细胞毒活性。化合物7a [2-（2-氯苯基）-2，3-二氢衍生物]和7d [2-（2-（三氟甲基）-苯基）-2，
• Synthesis of new pyridothienopyrimidinone and pyridothienotriazolopyrimidine derivatives as pim-1 inhibitors
  作者：Hala B. El-Nassan、Bassem H. Naguib、Engy A. Beshay

  DOI：10.1080/14756366.2017.1389921

  日期：2018.1.1

  with IC50 in the range of 0.06-1.76 µM. No significant difference was detected between the pim-1 inhibitory activity of the 4-pyrimidinone and the 4-imino (=NH) or the cyclised triazolopyrimidine derivatives. The most active compounds were tested for their cytotoxic activity on MCF7 and HCT116 and showed potent activity on both the cell lines.

  制备了三个系列的2-芳基吡啶并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮3a-j，吡啶并噻唑并恶唑并嘧啶6-8和4-亚氨基-吡啶并噻吩并[3,2-d]嘧啶9a，b，以改善pim-先前报道的2-芳基吡啶并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮的抑制活性为1。所有测试化合物均显示出对pim-1的强抑制作用，IC50值为0.06-1.76 µM。在4-嘧啶酮和4-亚氨基（＝ NH）或环化的三唑并嘧啶衍生物的pim-1抑制活性之间未检测到显着差异。测试了活性最高的化合物对MCF7和HCT116的细胞毒活性，并在两种细胞系中均显示出有效的活性。