N,N,N',N'-tetramethylnona-2,7-diyne-1,9-diamine | 27974-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethylnona-2,7-diyne-1,9-diamine
• 英文别名: 1,9-bis-dimethylamino-2,7-diyne；tetra-N-methyl-nona-2,7-diynediyldiamine；Tetra-N-methyl-nona-2,7-diindiyldiamin；N,N,N',N'-tetramethylnona-2,7-diyne-1,9-di-amine
• CAS: 27974-18-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: KIJQLKIDCKGKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethylnona-2,7-diyne-1,9-diamine 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-(E,E)-distyrylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  The preparation of conjugated trienediamines 1, 9-diaminonona-2,7-diynes and their use in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96788-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 四甲基甲烷二胺 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N,N,N',N'-tetramethylnona-2,7-diyne-1,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine—A new reagent for aminomethylation of acetylenes

  摘要：

  A new procedure has been developed for aminomethylation of terminal acetylenes with N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine in the presence of transition metals and lanthanide complexes and salts. The procedure ensures formation of the corresponding N,N-dimethylprop-2-yn-l-amines with high yield and selectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080034

文献信息

• Synthese de bases de mannich acetyleniques cycliques
  作者：Roland Epsztein、Nicole Le Goff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98152-8

  日期：1985.1

  Terminal acetylenes can be converted in excellent yields into Mannich bases by reacting them with gem-aminoethers instead of formaldehyde and a secondary amine. This provides a possibility of preparing cyclic aminoacetylenes from w-acetylenic secondary amines, via the derived gem-aminoethers, using high dilution technique.

  通过使末端乙炔与宝石-氨基醚（而不是甲醛和仲胺）反应，可以以极高的收率将其转化为曼尼希碱。这提供了使用高稀释技术通过衍生的宝石-氨基醚从正炔乙二胺制备环状氨基乙炔的可能性。
• Synthesis of a conjugated triene diamine [1,2-bis(β-dimethylaminovinyl)cyclopentene] through the isomerization of an αω-diaminonadiyne
  作者：Roland Epsztein、Bernard Herman

  DOI：10.1039/c39800001250

  日期：——

  The diacetylenic diamine (3a) rearranges instantaneously and quantitatively, via its lithium derivative, to the triene diamine (4a).

  二炔二胺（3a）经由其锂衍生物瞬时且定量地重排为三烯二胺（4a）。
• Guermont, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1955, vol. 40, p. 147,164
  作者：Guermont

  DOI：——

  日期：——
• Kuznetsov,S.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 441 - 445
  作者：Kuznetsov,S.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EPSZTEIN R.; HERMAN B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1250-1251
  作者：EPSZTEIN R.、 HERMAN B.

  DOI：——

  日期：——