N¹(E),N²(E)-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine | 1416253-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹(E),N²(E)-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: (N1E,N2E)-N1,N2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 1416253-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄
• 分子量: 331.204
• InChiKey: UWIMSZUGMFOUIJ-VGENTYGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹(E),N²(E)-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列非血红素{FeNO} 7/8配合物的合成，性质和反应性：对Fe-硝氧基配位的影响

  摘要：

  硝酰基的生物化学特性（HNO / NO - ）是从一氧化氮（NO）是不同的。金属中心，特别是铁，似乎是产生和靶向的HNO活性的合适位点。此外，还原的Fe–NO − / Fe–HNO或{FeNO} 8（Enemark–Feltham表示法）物质具有独特的键合曲线，这是至关重要的。给定{FeNO} 8系统的独特化学性质，我们在此描述{FeNO} 7和{FeNO} 8非血红素配合物的合成和性质，这些非血红素配合物具有显示类似血红素性质的吡咯供体，即[Fe（LN 4 R）（NO）]（R = C 6 H 4或Ph3；和R = 4,5-Cl 2 C 6 H 2或PhCl（对于4）和K [Fe（LN 4 R）（NO）]（R = Ph对5； R = PhCl对6）。X射线晶体学确立了铁-N-O角为〜155℃为3，这是非典型低自旋四方锥{FeNO水平} 7种。两个3和4显示ν NO在〜1700厘米1 -在I

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4,5-二氯邻苯二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到N¹(E),N²(E)-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列非血红素{FeNO} 7/8配合物的合成，性质和反应性：对Fe-硝氧基配位的影响

  摘要：

  硝酰基的生物化学特性（HNO / NO - ）是从一氧化氮（NO）是不同的。金属中心，特别是铁，似乎是产生和靶向的HNO活性的合适位点。此外，还原的Fe–NO − / Fe–HNO或{FeNO} 8（Enemark–Feltham表示法）物质具有独特的键合曲线，这是至关重要的。给定{FeNO} 8系统的独特化学性质，我们在此描述{FeNO} 7和{FeNO} 8非血红素配合物的合成和性质，这些非血红素配合物具有显示类似血红素性质的吡咯供体，即[Fe（LN 4 R）（NO）]（R = C 6 H 4或Ph3；和R = 4,5-Cl 2 C 6 H 2或PhCl（对于4）和K [Fe（LN 4 R）（NO）]（R = Ph对5； R = PhCl对6）。X射线晶体学确立了铁-N-O角为〜155℃为3，这是非典型低自旋四方锥{FeNO水平} 7种。两个3和4显示ν NO在〜1700厘米1 -在I

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.08.026

文献信息

• Proton-Induced Reactivity of NO^– from a {CoNO}⁸ Complex
  作者：Melody A. Rhine、Andria V. Rodrigues、Ramona J. Bieber Urbauer、Jeffrey L. Urbauer、Timothy L. Stemmler、Todd C. Harrop

  DOI：10.1021/ja5064444

  日期：2014.9.10

  Research on the one-electron reduced analogue of NO, namely nitroxyl (HNO/NO(-)), has revealed distinguishing properties regarding its utility as a therapeutic. However, the fleeting nature of HNO requires the design of donor molecules. Metal nitrosyl (MNO) complexes could serve as potential HNO donors. The synthesis, spectroscopic/structural characterization, and HNO donor properties of a CoNO}(8) complex in a pyrrole/imine ligand frame are reported. The CoNO}(8) complex [Co(LN4(PhCl))(NO)] (1) does not react with established HNO targets such as Fe(III) hemes or Ph3P. However, in the presence of stoichiometric H(+) 1 behaves as an HNO donor. Complex 1 readily reacts with [Fe(TPP)Cl] or Ph3P to afford the FeNO}(7) porphyrin or Ph3P═O/Ph3P═NH, respectively. In the absence of an HNO target, the Co(NO)2}(10) dinitrosyl (3) is the end product. Complex 1 also reacts with O2 to yield the corresponding Co(III)-η(1)-ONO2 (2) nitrato analogue. This report is the first to suggest an HNO donor role for CoNO}(8) with biotargets such as Fe(III)-porphyrins.