1-乙基-5-甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 7403-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-乙基-5-甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: NSC 403402
• 英文别名: 1-ethyl-5-methyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；1-Aethyl-5-methyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；1-Ethyl-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 7403-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: LWBQDIXNGYYUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-乙基-5-甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  含有构象约束的5-苯基取代基的乙内酰脲的钠通道结合和抗惊厥活性。

  摘要：

  作为对5-苯基乙内酰脲与神经元电压敏感钠通道上抗惊厥位点相互作用的芳香环取向的重要性的初步研究，合成了两个含有构象受限的苯环的异构体乙内酰脲及其单环类似物。一种是衍生自α-四氢萘酮的螺乙内酰脲（2），其苯环平面的方向与乙内酰脲环的方向近似垂直。另一个是衍生自四氢异喹啉的三环乙内酰脲（4），其苯环平面的方向与乙内酰脲环的平面大致共面。在钠通道结合和整个动物（小鼠）抗惊厥试验中评估了这些化合物。在这两种测定中，4的效力明显强于2。

  DOI：

  10.1002/jps.2600791005

文献信息

• The Synthesis of 1-R-5-R'-5-Phenylhydantoins
  作者：Loren M. Long、C. A. Miller、H. D. Troutman

  DOI：10.1021/ja01183a005

  日期：1948.3
• Sodium Channel Binding and Anticonvulsant Activities of Hydantoins Containing Conformationally Constrained 5-Phenyl Substituents
  作者：Wayne J. Brouillette、George B. Brown、Timothy M. Delorey、Gang Liang

  DOI：10.1002/jps.2600791005

  日期：1990.10

  5-phenylhydantoins with the anticonvulsant site on the neuronal voltage-sensitive sodium channel, two isomeric hydantoins containing conformationally constrained phenyl rings and their monocyclic analogues were synthesized. One, a spirohydantoin (2) derived from alpha-tetralone, contains the plane of the phenyl ring in an orientation approximately perpendicular to that for the hydantoin ring. The other, a tricyclic

  作为对5-苯基乙内酰脲与神经元电压敏感钠通道上抗惊厥位点相互作用的芳香环取向的重要性的初步研究，合成了两个含有构象受限的苯环的异构体乙内酰脲及其单环类似物。一种是衍生自α-四氢萘酮的螺乙内酰脲（2），其苯环平面的方向与乙内酰脲环的方向近似垂直。另一个是衍生自四氢异喹啉的三环乙内酰脲（4），其苯环平面的方向与乙内酰脲环的平面大致共面。在钠通道结合和整个动物（小鼠）抗惊厥试验中评估了这些化合物。在这两种测定中，4的效力明显强于2。