(2S,3S)-methyl 2-(3-phenyl-1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-2-yl)carboxylate | 1206670-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(3-phenyl-1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-2-yl)carboxylate
• 英文别名: cis-methyl 2-(3-phenyl-1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-2-yl)carboxylate；methyl tetrahydro-3-phenyl-thiopyran-1,1-dioxide-2-carboxylate；methyl (2S,3S)-1,1-dioxo-3-phenylthiane-2-carboxylate
• CAS: 1206670-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: AHWNBGSYJVDQFK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(3-phenyl-1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-2-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077

文献信息

• Dirhodium Carboxylate Catalysts from 2‐Fenchyloxy or 2‐Menthyloxy Arylacetic Acids: Enantioselective C−H Insertion, Aromatic Addition and Oxonium Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Aoife M. Buckley、Daniel C. Crowley、Thomas A. Brouder、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/cctc.202100924

  日期：2021.10.19

  A new class of rhodium carboxylate complexes, which contain phenylacetate ligands substituted with bulky chiral alkoxy substituents, has been prepared, and the application of these complexes in some representative carbene transfer processes of α-diazocarbonyl compounds is described. Good enantioselectivity is obtained across a range of transformations.

  制备了一类新的羧酸铑配合物，其中含有被大手性烷氧基取代基取代的苯乙酸配体，并描述了这些配合物在α-重氮羰基化合物的一些代表性卡宾转移过程中的应用。通过一系列的转化可以获得良好的对映选择性。
• Investigation of Additive Effects in Enantioselective Copper-Catalysed C-H Insertion and Aromatic Addition Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Anita Maguire、Catherine Slattery、Leslie-Ann Clarke、Shane O'Neill、Aoife Ring、Alan Ford

  DOI：10.1055/s-0031-1290598

  日期：2012.3

  Irish Research Council for Science, Engineering and Technology (Programme for Research in Third Level Institutions Cycle 4); Eli Lilly and Company, United States

  爱尔兰科学、工程和技术研究委员会（第三级机构研究计划周期 4）；美国礼来公司
• Catalyst, additive and counterion effects on the efficiency and enantioselectivity of copper-catalysed C–H insertion reactions of α-diazosulfones
  作者：Catherine N. Slattery、Leslie-Ann Clarke、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.003

  日期：2013.1

  Asymmetric copper-catalysed intramolecular C–H insertion reactions of α-diazosulfones in the presence of various group I salts are reported leading to substantial variation in reaction efficiencies and enantioselectivities. The borate additives NaBARF and KBARF were found to be the most effective additives for permitting highly enantioselective syntheses with short reactions times and high efficiency

  据报道，在各种I族盐的存在下，铜不对称催化α-重氮砜的分子内C–H插入反应导致反应效率和对映选择性的显着变化。硼酸盐添加剂NaBARF和KBARF被发现是最有效的添加剂，其允许以短的反应时间和高的效率进行高对映选择性的合成。重要的是，已经获得了添加剂在对映选择性类胡萝卜素反应中的关键作用的直接证据。
• Flynn, Christopher J.; Elcoate, Curtis J.; Lawrence, Simon E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1184 - 1185
  作者：Flynn, Christopher J.、Elcoate, Curtis J.、Lawrence, Simon E.、Maguire, Anita R.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate and Catalyst Effects in the Enantioselective Copper-Catalysed C-H Insertion Reactions of α-Diazo-β-oxo Sulfones
  作者：Amy E. Shiely、Leslie-Ann Clarke、Christopher J. Flynn、Aoife M. Buckley、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201800077

  日期：2018.5.24

  Irish Research Council (Project Numbers GOIPG/2013/1064 and GOIPG/2013/225); Science Foundation Ireland (Grant Number 02/PICA/B802/EC07)

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）