methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylate | 1126701-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1126701-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: YGSKGNJAZNJDOY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Co（III）（salen）-OAc配合物催化的两个抗β-β，β'-二苯基丙氧杂环戊烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的立体中心HKR ：（+）-舍曲林和（+）-萘普生的对映选择性合成

  摘要：

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8nj01616j
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 Methyl cinnamate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Co（III）（salen）-OAc配合物催化的两个抗β-β，β'-二苯基丙氧杂环戊烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的立体中心HKR ：（+）-舍曲林和（+）-萘普生的对映选择性合成

  摘要：

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8nj01616j

文献信息

• [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE<br/>[FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016088138A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3'-diphenylmethyloxirane and anti-3,3'-diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3'-diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3'-diphenylpropan-1,2-diol.

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。
• Remarkable Electronic Effect on the Diastereoselectivity of the Heck Reaction of Methyl Cinnamate with Arenediazonium Salts: Formal Total Synthesis of (±)-Indatraline and (±)-Sertraline
  作者：Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.200900032

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageAn efficient and stereoselective protocol for the preparation of β,β‐disubstituted acrylates in good to high yields by means of a Heck–Matsuda arylation was accomplished. The method employs a base‐ and ligand‐free Heck arylation reaction of methyl cinnamate using both electron‐deficient and electron‐rich arenediazonium salts as electrophiles. The Heck reaction displays a remarkable electronic dependence regarding the diastereoselectivity of the arylation process, which correlates with the electronic nature of the arenediazonium salts employed. A rationale for the observed diastereoselectivity is presented. The overall methodology provides a convenient route to 3‐arylindanones and 4‐aryltetralones allowing the concise formal total syntheses of the therapeutically important psychoactive compounds (±)‐indatraline and (±)‐sertraline.
• Cobalt(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Alkynes with Organoboronic Acids
  作者：Pao-Shun Lin、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200801858

  日期：——
• Two stereocentered HKR of <i>anti</i>-β,β′-diphenylpropanoxirane and <i>anti</i>-3-phenylethyloxiranes catalysed by Co(<scp>iii</scp>)(salen)-OAc complex: enantioselective synthesis of (+)-sertraline and (+)-naproxen
  作者：Rohit B. Kamble、Dattatraya Devalankar、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj01616j

  日期：——

  The Co(III)(salen)OAc-catalyzed two stereocentered hydrolytic kinetic resolution (HKR) of anti-β,β′-diphenylmethyloxirane and anti-3-phenylethyloxiranes affords the corresponding anti-1,2-diols and oxiranes in high enantiomeric excess. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (+)-sertraline, an antidepressant drug, and (+)-naproxen, an anti-inflammatory

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。