N-phenyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide | 13745-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide
• 英文别名: benzimidazole-2-carboxylic acid anilide；2-(phenylcarbamoyl)benzimidazole；1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid anilide；1H-benzimidazole-2-carboxylic acid anilide；1H-Benzimidazol-2-carbonsaeure-anilid；benzimidazole-2-carboxanilide
• CAS: 13745-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: XOZHJGPWRAFSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-2-phenylamino-2-thioxoacetamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-phenyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硝基芳烃系列单硫代草酰胺的合成和反应性

  摘要：

  已经合成了含有氨基硝基苯和氨基硝基吡啶片段的单硫代草酰胺。已经证明了在它们的基础上合成硫酯和稠合咪唑和二氮杂衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0167-3

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Desulfurizing agent for thioamides
  作者：A. V. Polushina、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin、G. M. Rodionova、V. N. Yarovenko

  DOI：10.1007/s11172-021-3096-4

  日期：2021.2

  Thioamides treated with thionyl chloride in an ionic liquid were successfully converted into amides.

  在离子液体中用亚硫酰氯处理的硫酰胺已成功转化为酰胺。
• Polymers photostabilized by novel imidazole-2-carboxanilides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04820757A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Photostabilized polymers, including polyurethanes and plastics coatings, contain as photostabilizer one or more compounds of the formula ##STR1## or a novel imidazole-2-carboxanilide of the formula ##STR2##

  光稳定聚合物，包括聚氨酯和塑料涂层，作为光稳定剂含有一个或多个化合物的公式为##STR1##，或者一种新型的咪唑-2-羧酰胺的公式为##STR2##。
• A convenient synthesis of <i>N</i>-(hetero)arylamides by the oxidative coupling of methylheteroarenes with amines
  作者：Anjali Jaiswal、Preeti、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d2ob01106a

  日期：——

  An oxidative amidation of 2-methylpyridines/2-methylbenzimidazole with amines using copper acetate and elemental sulfur in DMSO to afford various N-(hetero)arylamides has been accomplished. Mechanistic studies reveal the intermediacy of N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline and confirm the role of DMSO as the oxygen source.

  已经完成了使用乙酸铜和元素硫在 DMSO 中将 2-甲基吡啶/2-甲基苯并咪唑与胺的氧化酰胺化，以提供各种N- (杂)芳基酰胺。机理研究揭示了N- (pyridin-2-ylmethyl)aniline 的中间体，并证实了 DMSO 作为氧源的作用。