呋喃并[2,3-b]吡啶-6-甲腈 | 190957-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 呋喃并[2,3-b]吡啶-6-甲腈
• 英文名称: 6-cyanofuro<2,3-b>pyridine
• 英文别名: Furo[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 190957-74-5
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: JOMSIOZWNRPXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[2,3-b]吡啶-6-甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(呋喃并[2,3-b]吡啶-6-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXII †。对呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]的杂氮原子的C-取代基的阐述吡啶

  摘要：

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340329
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 呋喃并[2,3-b]吡啶7-氧化物 在 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到呋喃并[2,3-b]吡啶-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXI †。呋喃-[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的氰基衍生物的合成及其转化为具有另一种碳取代基的衍生物

  摘要：

  用Reissert-Henze方法氰化呋喃[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物1a，1b和1c，与苯甲酰氯反应在二氯甲烷和氰化三甲基硅烷和与反应氰化三甲基硅烷和三乙胺在乙腈中，得到6-5-氰基呋喃并[2,3- b ] -图2a，7- 5-氰基呋喃并[2,3- ç ] - 2B和4- 5-氰基呋喃并[3,2- c ]吡啶2c的产率中等至优异。2a，2b和2c中的氰基被转化为羧酰胺3a，3b和3c，乙基酰亚胺5a，5b和5c以及羧酸乙酯6a，6b和6c。所述的反应Ñ -oxides与三甲基甲硅烷溴化物在乙腈中，得到脱氧呋喃并吡啶7A和图7D，bifuropyridyl图8b和图8c，以及Ñ氧化物9的图8c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340223

文献信息

• Furopyridines.<b>XXVI</b>. Reactions of cyanopyridine derivatives of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Sciji Yamaguchi、Hideo Saitoh、Masahide Kurosaki、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai、Shunsaku Shiotani

  DOI：10.1002/jhet.5570360101

  日期：1999.1

  α-cyanopyridine derivatives of furopyridines 1a-d gave the 2,3-dibromo-2,3-dihydro compounds 2a-d in excellent yields. Treatment of 2a-d with sodium hydroxide in methanol yielded compounds formed through the dehydrobromination and solvolysis of the nitrile. N-Oxidation of 1a and 1b gave N-oxide in much poor yield, while 1c and 1d gave the N-oxide 13c and 13d in good yields. The nucleophilic reactions (cyanation

  呋喃并吡啶1a-d的α-氰基吡啶衍生物的溴化反应以极好的收率得到2,3-二溴-2,3-二氢化合物2a-d。用甲醇中的氢氧化钠处理2a-d，产生的化合物是通过腈的脱氢溴化和溶剂分解而形成的。Ñ 1a和1b的氧化作用，得到Ñ氧化物在许多产率差，而1c和1d，得到Ñ以良好的收率氧化物13c和13d。通过Reissert-Henze型反应进行的13c的亲核反应（氰化，氯化和乙酰氧基latoin）给出的结果较差，这可能是由于氰基的强电子吸收作用引起的。