3-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)isoquinolin-1(2H)-one | 1246961-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1246961-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: OPLXYSNAYQODOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)isoquinolin-1(2H)-one 、 4-乙氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到8,10-dimethyl-11-(4-ethoxyphenyl)-6,7,8,11-tetrahydro-5H-benzo[f]pyrazolo[3,4-b][1,8]naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  缩合异喹啉。37. *使用3-（芳基氨基）-和3-（杂芳基氨基）异喹啉-1（2H）-的杂环

  摘要：

  在Me3SiCl存在下或在乙酸中，3-NHR-异喹啉-1（2H）-一（R = Ar）与芳族醛的反应导致二苯并[b，f] [1，8]衍生物的形成萘啶-5（6H）-1和苯并[f]异喹啉[3,4-b] [1，8]萘啶-5,9（6H，7H）-二酮。在Me3SiCl存在下，R = Het的反应给出5H-吡啶基[1'，2'：1,2]嘧啶基[4,5-c]异喹啉-5-酮，苯并[f]异喹啉[3， 4-b] [1,8]萘啶-5,9 [6H，7H]-二酮和新杂环系统的衍生物5H-pyrazino [1'，2'：1,2] pyrimido [4,5-c ]异喹啉-5-酮，5H- [1,3]噻唑洛[3'，2'：1,2]嘧啶基-[4,5-c]异喹啉-5-酮，5-H-苯并[f]吡唑啉[3，4-b] [1，8]萘啶-5-酮和异喹啉[3，4-b]-[1，5]萘啶-5（6H）-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0763-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 2-(氰基甲基)苯甲酸 以 邻二氯苯 为溶剂， 以58%的产率得到3-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Hetarylamino)- and 3-[(hetarylmethyl)amino]-isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  The reaction of 2-(cyanomethyl)benzoic acid with amines RNH(2) (R = Ar, Het, CH(2)Ar, CH(2)Het) leads to the formation of the corresponding 3-NHR-isoquinolin-1(2H)-ones. When R = CH(2)Ar and CH(2)Het, there is a side reaction involving hydrolysis of the hydrolytically-unstable intermediates, derivatives of 2-(2-amino-2-iminoethyl) benzoic acid, leading to 2-R-isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0531-0