3-amino-furo[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-propyl ester | 959619-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-amino-furo[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-propyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-propyl 3-aminofuro[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 959619-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: HBIZYTIRRNMXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-furo[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-propyl ester 、 2-硝基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到3-[(thiophene-2-carbonyl)-amino]-furo[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-Furo[3,2-C]Pyrazoles active as aurora kinase inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了式（I）的Furo[3,2-c]吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，如规范中定义的那样，以及其制备方法和包含它们的药物组合物；本发明的化合物在治疗中可能有用，用于治疗与改变的Aurora激酶活性相关的紊乱或病况，如癌症。

  公开号：

  EP2058315A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-amino-furo[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/138017

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1H-FURO[3,2-C]PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20090239924A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Furo[3,2-c]pyrazole derivatives of formula (I) as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is an aryl or heteroaryl ring, —NHZR 5 is at the ortho position to the CONH linker; —R 1 and R 2 are the same or different and, independently from each other, represent a hydrogen atom, or an organic residue; R 3 is a hydrogen or halogen atom or an organic group; R 4 is a hydrogen or halogen atom or an organic group; Z is direct bond, >C═O, or —C(═O)NH—; —R 5 is hydrogen or an optionally substituted organic group or isomers, tautomers, carriers, metabolites, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. A process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, in particular Aurora kinases activity or IGF-1R activity, like cancer.

  公式（I）中的Furo[3,2-c]吡唑衍生物，以及其药学上可接受的盐，其中A是芳基或杂环芳基环，—NHZR5位于CONH连接剂的邻位; —R1和R2相同或不同，并且独立地表示氢原子或有机残基; R3是氢或卤素原子或有机基团; R4是氢或卤素原子或有机基团; Z是直接键，>C═O或—C（═O）NH—; —R5是氢或可选择取代的有机基团或其异构体，互变异构体，载体，代谢物，前药和药学上可接受的盐。公开了它们的制备过程和包含它们的制药组合物; 本发明的化合物在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病中可能有用，特别是在治疗癌症时，如Aurora激酶活性或IGF-1R活性。
• 1H-furo[3,2-C]pyrazole compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.R.L.

  公开号：US08119641B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  Furo[3,2-c]pyrazole derivatives of formula (I) as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is an aryl or heteroaryl ring, —NHZR5 is at the ortho position to the CONH linker; —R1 and R2 are the same or different and, independently from each other, represent a hydrogen atom, or an organic residue; R3 is a hydrogen or halogen atom or an organic group; R4 is a hydrogen or halogen atom or an organic group; Z is direct bond, >C═O, or —C(═O)NH—; —R5 is hydrogen or an optionally substituted organic group or isomers, tautomers, carriers, metabolites, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. A process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, in particular Aurora kinases activity or IGF-1R activity, like cancer.

  公式（I）中定义的Furo[3,2-c]吡唑衍生物及其药物可接受的盐，其中A是芳基或杂环芳基环，-NHZR5位于CONH连接物的邻位; -R1和R2相同或不同，独立地表示氢原子或有机残基; R3是氢或卤素原子或有机基团; R4是氢或卤素原子或有机基团; Z是直接键，> C = O或-C（= O）NH-; -R5是氢或可选取代的有机基团或其异构体，互变异构体，载体，代谢物，前药和药物可接受的盐。公开了它们的制备过程和包括它们的制药组合物; 发明的化合物在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病中可能有用，特别是在治疗癌症时与Aurora激酶活性或IGF-1R活性有关。
• 1H-FURO[3,2-C] PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2051981A1

  公开（公告）日：2009-04-29
• US8119641B2
  申请人：——

  公开号：US8119641B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] 1H-FURO[3,2-C] PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-FURO[3,2-c]PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2007138017A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Furo[3,2-c]pyrazole derivatives of formula (I) as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is an aryl or heteroaryl ring, - NHZR₅ is at the ortho position to the CONH linker; - R₁ and R₂ are the same or different and, independently from each other, represent a hydrogen atom, or an organic residue; R₃ is a hydrogen or halogen atom or an organic group; R₄ is a hydrogen or halogen atom or an organic group; Z is direct bond, >C=O, or -C(=O)NH-; - R₅ is hydrogen or an optionally substituted organic group or isomers, tautomers, carriers, metabolites, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. A process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, in particular Aurora kinases activity or IGF-1R activity, like cancer.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de furo[3,2-c]pyrazole de formule (I) telle que définie dans la description et les sels acceptables du point de vue pharmaceutique de ceux-ci (formule dans laquelle A est un cycle aryle ou hétéroaryle, -NHZR₅ est en position ortho par rapport au groupe de liaison CONH ; - R₁ et R₂ sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un résidu organique ; R₃ est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe organique ; R₄ est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe organique ; Z est une liaison directe, >C=O ou -C(=O)NH- ; - R₅ est un hydrogène ou un groupe organique éventuellement substitué, ou les isomères, tautomères, supports, métabolites, promédicaments et sels acceptables du point de vue pharmaceutique de ceux-ci. L'invention concerne également un procédé pour la préparation de ceux-ci et des compositions pharmaceutiques comprenant ceux-ci. Les composés de l'invention peuvent être utiles, en thérapie, dans le traitement de maladies associées à une activité de protéines kinases dérégulée, en particulier une activité d'Aurora kinases ou une activité de l'IGF-1R dérégulée, telles que le cancer.