tert-butyl 4-(7-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate | 1264294-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(7-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[7-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1264294-91-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄
• 分子量: 492.618
• InChiKey: NQRCCEJGRLKTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(7-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(7-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT SERVIR DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU GPR119

  摘要：

  公开号：

  WO2011014520A3
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(氰基甲基)哌啶 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-(7-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT SERVIR DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU GPR119

  摘要：

  公开号：

  WO2011014520A3

文献信息

• Discovery of structurally novel, potent and orally efficacious GPR119 agonists
  作者：Phil Alper、Mihai Azimioara、Christopher Cow、Daniel Mutnick、Victor Nikulin、Pierre-Yves Michellys、Zhiliang Wang、Esther Reding、Michael Paliotti、Jing Li、Dingjiu Bao、Jocelyn Zoll、Young Kim、Matthew Zimmerman、Todd Groessel、Tove Tuntland、Sean B. Joseph、Peter McNamara、H. Martin Seidel、Robert Epple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.023

  日期：2014.5

  Screening hit 5 was identified in a biochemical screen for GPR119 agonists. Compound 5 was structurally novel, displayed modest biochemical activity and no oral exposure, but was structurally distinct from typical GPR119 agonist scaffolds. Systematic optimization led to compound 36 with significantly improved in vitro activity and oral exposure, to elevate GLP1 acutely in an in vivo mouse model at a dose of 10 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.