N,N'-diazabicyclo[2.2.2]octonium | 49623-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-diazabicyclo[2.2.2]octonium
• 英文别名: 1,4-diaza(2.2.2)bicyclooctane dication；1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;hydron；1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane;hydron
• CAS: 49623-77-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  7.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 N,N'-diazabicyclo[2.2.2]octonium 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY POLARIZABLE 3D ORGANIC PEROVSKITES AND ELECTRO-OPTIC MATERIALS COMPRISING SAME
  [FR] PÉROVSKITES ORGANIQUES 3D HAUTEMENT POLARISABLES ET MATÉRIAUX ÉLECTRO-OPTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  The present invention relates to highly polarizable 3D organic perovskites of the general formula ABX3, prepared by introducing halogen functional groups in the A-site cation (in which the A and B sites are occupied by organic cations and the X site is a monovalent non-metallic counterion). The (DCl)(NH4)(BF4)3 crystal exhibits a strong linear electrooptic (EO) 5 effect with an effective EO coefficient of 20 pmV-1, which is 10 times higher than that of metal halide perovskites. These 3D organic perovskites are solution processed and compatible with silicon, and illustrate the potential of rationally-designed all-organic perovskites for use in on-chip modulators, electro-optic devices, piezoelectric devices, or silicon photonics devices.0

  公开号：

  WO2022047589A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-1-戊炔-3-酮 、 三乙烯二胺 生成 N,N'-diazabicyclo[2.2.2]octonium
  参考文献：
  名称：

  GUERIN, B.;JOHNSTON, L. J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3176-3181

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 N,N'-diazabicyclo[2.2.2]octonium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3,5-三硝基苯 、 2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜中 邻位 取代苯胺与1,3,5-三硝基苯的σ加合物形成反应中，位阻是质子转移的关键因素

  摘要：

  动力学和平衡研究报告了1,3,5-三硝基苯（ TNB ）与一系列 邻 取代苯胺在二甲亚砜（ DMSO ）中在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下的反应。 （ DABCO ）。使用与2,4-二硝基苯酚的质子转移平衡来测量 DMSO 中苯胺衍生物的 pK a 值 。动力学研究与两步过程兼容，该过程涉及胺对 TNB 的初始亲核攻击， 从而生成两性离子中间体，该中间体可能将酸性质子转移至 DABCO 产生阴离子产物。结果表明在涉及2，6-二取代苯胺的反应中，质子转移存在空间位阻。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0913-5

文献信息

• Kinetic and mechanistic study of the reactions of aryl chloroformates with quinuclidines
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola R. Campodonico、J. Ramón Leis、Luis García-Río、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1116

  日期：2006.10

  suggests that these mechanisms are stepwise, with the formation of a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±) being the rate-determining step. The sensitivity of log kN to the basicity of the nonleaving group (βnlg) is −0.16. By comparing the reactions under investigation between each other and with similar aminolyses, the following conclusions can be drawn: (i) the mechanisms for the quinuclidinolysis

  水溶液中（25°C，离子强度0.2 M KCl）在水溶液中（25°C，离子强度0.2 M KCl）监测奎宁核苷与苯基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-硝基苯基氯甲酸酯（分别为PClF，MOPClF，ClPClF和NPClF）的反应。进行动力学评估。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k obsd）。的曲线图ķ实测值与[奎宁环]是线性的，与pH非依赖性的斜率（ķ Ñ）。布朗斯台德图（log k N vs. p K a对于PClF，MOPClF，ClPClF和NPClF而言，喹啉鎓离子的线性斜率（β）分别为0.32、0.34、0.31和0.23。斜率的大小表明这些机理是逐步的，两性离子四面体中间体（T ±）的形成是决定速率的步骤。log k N对非离去基团（βnlg）是-0.16。通过比较正在研究的彼此之间的反应和具有相似氨基酸的反应，可以得出以下结论：（i）逐步研究了所研究的四种氯甲酸酯的奎宁环解机理。（ii）以MOPC1F
• On the mechanism of the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction: ESI-MS interception of a unique new intermediate
  作者：Thais Regiani、Vanessa G. Santos、Marla N. Godoi、Boniek G. Vaz、Marcos N. Eberlin、Fernando Coelho

  DOI：10.1039/c1cc10678c

  日期：——

  Solutions of aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reactions were directly monitored by ESI(+)-MS(/MS) spectrometry to obtain information on their mechanism. A unique bis-sulfonamide intermediate was intercepted and characterized and, based on this novel species, a mechanism that rationalizes the uniqueness of aza-MBH reactions is proposed.

  利用 ESI(+)-MS(/MS) 光谱法直接监测了偶氮-莫里塔-贝利斯-希尔曼（azza-MBH）反应的溶液，以获得有关其机理的信息。我们截获了一种独特的双磺酰胺中间体并对其进行了表征，基于这种新物种，我们提出了一种能合理解释偶氮-MBH 反应独特性的机理。
• [EN] CO-CRYSTALS OF 3-IODOPROPYNYL BUTYLCARBAMATE<br/>[FR] CO-CRISTAUX DE BUTYLCARBAMATE DE 3-IODOPROPYNYLE
  申请人：MILANO POLITECNICO

  公开号：WO2013153059A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to biocidal agents designed to protect industrial products against microbial, bacterial, fungal and algal infections. In particular, the present invention relates to co-crystals containing 3-iodopropynyl butylcarbamate (IPBC) and to compositions containing said co-crystals which possess improved physical, chemical and workability properties compared with the use of IPBC.

  本发明涉及生物杀菌剂，旨在保护工业产品免受微生物、细菌、真菌和藻类感染。具体而言，本发明涉及含有3-碘丙炔基丁基氨基甲酸酯（IPBC）的共晶体以及含有该共晶体的组合物，与使用IPBC相比，这些组合物具有改善的物理、化学和可加工性能。
• Reactions of aryl chlorothionoformates with quinuclidines. A kinetic study
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola R. Campodonico、J. Ramón Leis、Luis García-Río、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1286

  日期：2008.2

  derivatives was studied using their hardness index and compared with their experimental parameters, confirming the proposed mechanisms. By comparison of the title reactions with similar aminolyses, the following conclusions arise: (i) The mechanism of the reactions under investigation is stepwise with rate-determining formation of T±. (ii) The reactivity of the substrates toward quinuclidines follows the order

  苯基，4-氯苯基，4-氰基苯基和4-硝基苯基chlorothionoformates（奎宁环的反应中1，2，3，和4，分别地）经受在水溶液中的动力学研究中，在25.0℃下，和离子性强度为0.2 M（KCl）。通过分光光度法跟踪在底物平行水解中产生的相应酚盐阴离子/苯酚的释放来研究反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k obs）。的曲线图ķ OBS与[胺]是线性的，斜率ķ Ñ。布朗斯台德型图（log k N与p ķ一个铵离子）是线性的，斜率β  = 0.26，0.22，0.19，和0.28，用于与反应1，2，3，和4，分别。斜率的大小表明这些机理是逐步的，决定速率的是两性离子四面体中间体（T ±）的形成。与p的双参数方程ķ一个亲核试剂和非离去基团的显示β Ñ  = 0.26和β NLG ＝ -0.16，也符合所提出的机制。另一方面，使用它们的硬度指数研究了这些硫代羰基底物及其羰基衍生
• Co-Crystals of 3-Iodopropynyl Butylcarbamate
  申请人：POLITECNICO DI MILANO

  公开号：US20150051280A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to biocidal agents designed to protect industrial products against microbial, bacterial, fungal and algal infections. In particular, the present invention relates to co-crystals containing 3-iodopropynyl butylcarbamate (IPBC) and to compositions containing said co-crystals which possess improved physical, chemical and workability properties compared with the use of IPBC.

  本发明涉及生物杀菌剂，旨在保护工业产品免受微生物、细菌、真菌和藻类感染的影响。具体而言，本发明涉及包含3-碘丙炔基丁基氨基甲酸酯（IPBC）的共晶体，以及含有该共晶体的组合物，与使用IPBC相比，这些组合物具有改善的物理、化学和可加工性能。