pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline | 127219-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
• 英文别名: Pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline；8,9,11,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaene
• CAS: 127219-11-8
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: NUFVUNCUPKOUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  研究了叔丁基亚硝酸盐（TBN）作为N原子来源的2-乙烯基苯胺取代的肉桂酸的合成及其相关机理

  摘要：

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob01553d

文献信息

• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。
• Synthesis of Imidazoheterocycle-Hydrazine, -Carbamate, and Imidazocinnoline Derivatives
  作者：Mao-Lin Hu、Ri-Yuan Tang、Jing Jiao、Li Xu、Wenxu Zheng、Ping Xiong

  DOI：10.1055/s-0036-1588374

  日期：——

  Abstract Iron-catalyzed amination of imidazoheterocycles with diethyl azodicarboxylate (DEAD) under mild conditions has been developed. This strategy tolerates a wide range of functional groups to afford diverse imidazoheterocycle-hydrazines in moderate to excellent yields. Significantly, imidazoheterocycle hydrazines can be converted into imidazoheterocycle carbamates and imidazocinnolines. Iron-catalyzed

  摘要 已经开发了在温和条件下用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行铁催化的咪唑杂环杂环胺化反应。该策略可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种咪唑杂环-肼。重要的是，咪唑杂环杂环肼可以转化为氨基咪唑杂环氨基甲酸酯和咪唑啉啉。 已经开发了在温和条件下用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行铁催化的咪唑杂环杂环胺化反应。该策略可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种咪唑杂环-肼。重要的是，咪唑杂环杂环肼可以转化为氨基咪唑杂环氨基甲酸酯和咪唑啉啉。