(1S,2S,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane | 678991-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1S,2S)-N¹,N²-bis[(S)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S,1'S,1''S)-N,N'di(α-phenylethyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-N,N'-di-[(S)-α-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-trans-N-N'-bis[1-(S)-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane；(1S,2S)-N,N'-bis[(S)-a-phenylethyl]-1,2-cyclohexanodiamine；(1S,2S)-1-N,2-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 678991-70-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: YGQFACJYCCTYDS-GPHNJDIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,7aS)-2-oxido-1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective carbonyl phosphonylation using chiral N,N′-bis-[(S)-α-phenylethyl]-bicyclic phosphorous acid diamides

  摘要：

  Addition of aldehydes to the P-anion derivatives of chiral phosphorous acid diamides (1S,2S,1'S,1"S)-2 and (1R, 2R,1'S,1"S)-2 in THF gave alpha-hydroxyphosphonamides in good yield (64-100%) and moderate diastereoselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.027
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium perchlorate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (1S,2S,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含α-苯乙基的二胺作为手性配体在前手性酮的不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.039

文献信息

• (R)- and (S)-Proline-Derived Chiral Phosphoramides as Organo­catalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1591916

  日期：2018.5

  were rationally designed and subsequently synthesized. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral isatins in the presence of water. These observations are particularly relevant since reports of asymmetric aldol reactions between cyclohexanone­ and isatins catalyzed by chiral secondary amines remain scarce, with primary amines being the most

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。
• Catalytic asymmetric hydrosilylation of acetophenone with new chiral thiourea ligands containing the (S)-α-phenylethyl group
  作者：Ericka Santacruz、Gabriela Huelgas、Sandra K. Angulo、Virginia M. Mastranzo、Simón Hernández-Ortega、Judit A. Aviña、Eusebio Juaristi、Cecilia Anaya de Parrodi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.027

  日期：2009.12

  New chiral thioureas 1–8 containing 1,2-ethylendiamine or trans-1,2-diaminocyclohexane as the carbon skeleton, and containing an (S)-α-phenylethyl group have been prepared (79–98% yield). Thioureas 1–8 were used as ligands for the zinc-based catalyzed asymmetric hydrosilylation of acetophenone with polymethylhydrosiloxane (PMHS). The best result was achieved with monothiourea 1 (up to 75% ee), in toluene

  制备了一种新的手性硫脲1-8，它含有1,2-乙基己二胺或反式1,2-二氨基环己烷作为碳骨架，并含有（S）-α-苯乙基（收率79-98％）。硫脲1-8被用作苯乙酮与聚甲基氢硅氧烷（PMHS）的锌基催化不对称氢化硅烷化的配体。用单硫脲1（最高75％ee），甲苯和5 mol％的催化剂负载量可获得最佳结果。
• Synthesis of chiral ligands containing the N-(S)-α-phenylethyl group and their evaluation as activators in the enantioselective addition of Et2Zn to benzaldehyde
  作者：Virginia M. Mastranzo、Ericka Santacruz、Gabriela Huelgas、Evelyn Paz、Martha V. Sosa-Rivadeneyra、Sylvain Bernès、Eusebio Juaristi、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.005

  日期：2006.7

  The synthesis of chiral ligands 4–18 derived from N-[(S)-α-phenylethyl]-trans-β-aminocyclohexanols (S,S,S)-1a and (R,R,S)-2 is described. Addition of diethylzinc to benzaldehyde catalyzed by ligands 4–18 (6 mol %) proceeds in fair to good yield (45–86%), and low to good enantioselectivities (1–76% ee). Highest enantioselectivities were induced by ligands (S,S,S)-4 and (S,S,S,S,R,R)-18 (76% and 68%

  手性配体的合成4 - 18衍生自ñ - [（小号）-α-苯乙基] -反式-β-aminocyclohexanols（小号，小号，小号） - 1A和（- [R ，- [R ，小号） - 2进行说明。二乙基锌，以通过配位体催化苯甲醛的加成4 - 18（6摩尔％）进行在一般至良好的产率（45-86％），和低的良好的对映选择性（1-76％ee）的。配体（S，S，S）-4诱导最高对映选择性。和（S，S，S，S，R，R）-18（分别为ee的76％和68％）。在两种情况下，甲醇3的主要对映体的构型均为（R）。
• On the Synthesis of a Novel Chiral Phosphorodiamidic Acid Containing­ the α-Phenylethyl Moiety: Insights on its Conformation and Reactivity
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1055/a-1689-3626

  日期：2022.9

  the synthesis of chiral phosphoric acids supported on chiral BINOL frameworks was accomplished by T. Akiyama and M. Terada. Subsequent relevant applications demonstrated the importance of chiral phosphoric acids as privileged chiral inducers in asymmetric organocatalysis. In the present report, we discuss the development of novel chiral phosphorodiamidic acids derived from C 2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexane

  几年前，T. Akiyama 和 M. Terada 完成了手性 BINOL 框架支持的手性磷酸的合成。随后的相关应用证明了手性磷酸作为优先手性诱导剂在不对称有机催化中的重要性。在本报告中，我们讨论了衍生自 C 2-对称 trans-1,2-二氨基环己烷脂肪族框架的新型手性二氨基磷酸的开发。基于 1,3,2-diheterophospholan-2-oxide 部分的中间体制备新的手性布朗斯台德酸具有挑战性，因为几种看似合理的合成方法被证明是无效的。此外，当暴露于亲核醇或水时，五元杂环部分很容易水解。
• Application of phosphorylated reagents derived from N,N′-di-[(S)-α-phenylethyl]-cyclohexane-1,2-diamines in the determination of the enantiomeric purity of chiral alcohols
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Gloria E. Moreno、Leticia Quintero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00219-5

  日期：1998.6

  The synthesis of two new N-[(S)-alpha-phenylethyl] substituted P-chloro-1,3-diazaphospholidines derived from C-2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexanes, and their application as chiral derivatizing agents in the determination of enantiomeric purities of chiral alcohols by means of P-31 NMR spectroscopy is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.