ethyl (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-fluoroacetate | 1158176-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-fluoroacetate
• 英文别名: (E)-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)fluoroacetic acid ethyl ester；ethyl (2E)-2-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-2-fluoroacetate
• CAS: 1158176-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₂
• 分子量: 234.27
• InChiKey: DMOQWWDFZWAOHE-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-fluoroacetate 在 C₂₆H₄₁IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ir-P立体氨基氨基膦-恶唑啉催化剂加氢扩大未官能化四取代烯烃的底物范围

  摘要：

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04084
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Diethylzinc-Mediated One-Step Stereoselective Synthesis of α-Fluoroacrylates from Aldehydes and Ketones. Two Different Pathways Depending on the Carbonyl Partner
  作者：G. Lemonnier、L. Zoute、G. Dupas、J.-C. Quirion、P. Jubault

  DOI：10.1021/jo900422m

  日期：2009.6.5

  A efficient methodology allowing the one-pot stereoselective synthesis of alpha-fluoroacrylates, based on the addition of ethyl dibromofluoroacetate to a carbonyl derivative using diethylzinc as organometallic mediator, is described. Two different pathways have been identified depending on the involved carbonyl partner. In the case of aldehydes, an E2-type mechanism has been identified, whereas ketones go through an E1cb-type mechanism.
• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。