(E)-2-isobutylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 132638-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-isobutylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (E)-2-(2-methylpropylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-(2-methylpropylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 132638-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: CXSDUFDSGWVJPN-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-isobutylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 麻黄碱 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-isobutyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  木炭上的钯加上对映纯氨基醇作为催化系统，用于对 α-取代的 α,β-不饱和酮进行对映选择性 1,4-还原

  摘要：

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以69%的产率得到(E)-2-isobutylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自羟醛缩合的 2-Alkylidene-1-Tetralones

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，1-四氢萘酮与各种烷基醛的巴豆化作用产生了相应的 2-亚烷基-1-四氢萘酮，收率合理，立体选择性完全。加合物的 E-立体化学已通过它们的光异构化和 1H NMR 光谱的比较确定。

  DOI：

  10.1080/00397919808004468

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• A direct conversion of α,β-unsaturated ketones to vinylcyclopropanes: new zirconium-mediated reaction
  作者：Philippe Bertus、Vincent Gandon、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/a908897k

  日期：——

  Various vinylcyclopropanes are synthesized from α,β-unsaturated ketones via a zirconium-mediated [1,2]-addition–deoxygenative cyclopropanation sequence; the latter step surprisingly proceeds under specific protic conditions.

  各种乙烯基环丙烷由 α,β-不饱和酮通过锆介导的 [1,2]-加成-脱氧环丙烷化序列合成；后一步令人惊讶地在特定的质子条件下进行。
• Visible-Light-Induced Photoreductive Generation of Radicals from Epoxides and Aziridines
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Rémy Pellet、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/anie.201007571

  日期：2011.5.2

  It's a trap! Both epoxides and aziridines substituted by an aryl ketone can be reduced efficiently using visible‐light photoredox catalysts. The radicals generated were trapped by allyl sulfones, and formed α‐branched β‐hydroxy or amino derivatives with high diastereocontrol (see scheme; dtbbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine, ppy=2‐phenylpyridine).

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。
• ACCESS TO ENIMINES VIA TITANIUM TETRACHLORIDE-PROMOTED CONDENSATION OF AMINES WITH ARYLENONES
  作者：Sandrine Bouquillon、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1081/scc-100000177

  日期：2001.1

  The effective one-step synthesis of conjugated arylenimines from the corresponding α′-aryl-α,β-enones and amines is carried out in the presence of TiCl4. Although these adducts are air- and moisture-sensitive, they have thus been easily obtained with fair yields, while some other literature procedures were unsuccessful.

  在 TiCl4 存在下，由相应的 α'-芳基-α,β-烯酮和胺有效一步合成共轭亚胺。尽管这些加合物对空气和水分敏感，因此它们很容易以公平的产率获得，而其他一些文献程序则不成功。
• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3