2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 | 43028-63-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯
• 中文别名: 噻吩-3-羧酸,2-氨基-5-氨基羰基-4-甲基-,乙酯；2-氨基-5-氨基羰基-4-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯；2-氨基-5-(氨基羰基)-4-甲基-3-噻吩甲酸乙酯；2-氨基-5-氨基甲酰基-4-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯；2-氨基-5-氨基甲酰-4-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯；2-氨基-5-氨基甲酰-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-carbamoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 43028-63-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00458467
• 分子量: 228.272
• InChiKey: KZNNKLUXBNFFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-benzyl-2-hydrazino-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of some novel thienopyrimidines and fused thienopyrimidines as anti-inflammatory agents

  摘要：

  Some new substituted thienopyrimidine derivatives comprising thioxo, thioalkyl and pyrazolyl derivatives as well as fused thienotriazolopyrimidine and thienopyrimidinotriazine ring systems were prepared from 3-benzyl-2-hydrazino-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 4. The designed compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. Compounds 4, 9, 10 and 13 showed the highest anti-inflammatory effect compared with the reference drug diclofenac sodium. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶类衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  本研究涉及几种新的3-取代或2,3-二取代-5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-的合成，抗癌和抗菌筛选。羧酰胺衍生物。美国国家癌症研究所选择了三种化合物（4b，8c和11b），并首先在单剂量原发性抗癌试验中针对60种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性评估。针对十种稀释度下五个浓度的五种浓度的60种人类癌细胞系，评估通过了该活性标准的化合物8c，该化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。此外，化合物4b，6，图8c，图8d，和16显示出显着可比对氨苄青霉素的抗菌活性绿脓杆菌。因此，可以得出结论，化合物8c可以用作寻找有效的双重抗癌抗微生物剂的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0324-3

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021030142A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to Acetyl-CoA Carboxylase (ACC) and act as inhibitors of ACC. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of ACC, including liver diseases such as non-alcoholic fatty liver disase (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本公开涉及一般与结合乙酰辅酶A羧化酶（ACC）并作为ACC的抑制剂的化合物有关。此外，本公开还涉及利用这些化合物制备药物以治疗通过结合ACC引起的疾病和/或状况，包括非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）等肝病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thieno[2,3-d] pyrimidine Derivatives as Potential Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Alaa El-Tombary、Soad El-Hawash、Nargues Habib、Raafat Soliman、Ibrahim El-Ashmawy、Omaima Shaaban

  DOI：10.2174/1573406411309080012

  日期：2013.10.1

  these compounds were also determined. In addition, the analgesic activity of the same compounds was evaluated using the rat tail withdrawal technique. The results revealed that compounds 5a, 13, 14b, 15a, 16a and 16b had high anti-inflammatory effect comparable to diclofenac sodium, whereas compounds 5a, 14a, 15a and 16a revealed pronounced analgesic activity that is equal or higher than that of the reference

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASE C<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE THIÉNOPYRIMIDINE DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013078126A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, G, M, Q and X are as defined herein. A compound of formula (I) and its salts have a PKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X如本文所定义。式（I）的化合物及其盐具有PKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Synthesis of Oxadiazolyl, Pyrazolyl and Thiazolyl Derivatives of Thiophene-2-Carboxamide as Antimicrobial and Anti-HCV Agents
  作者：Ola H. Rizk、Omaima G. Shaaban、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.2174/1874104501711010038

  日期：2017.4.28

  Three series of pyrazole, thiazole and 1,3,4-oxadiazole, derivatives were synthesized starting from 5-amino-4-(hydrazinocarbonyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide (2).

  All compounds were investigated for their preliminary antimicrobial activity. They were proved to exhibit remarkable antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa with insignificant activity towards Gram positive bacterial strains and fungi.

  In-vitro testing of the new compounds on hepatitis-C virus (HCV) replication in hepatocellular carcinoma cell line HepG2 infected with the virus utilizing the reverse transcription polymerase chain reaction technique (RT-PCR) generally showed inhibition of the replication of HCV RNA (–) strands at low concentration, while, eight compounds; 3a, 6, 7a, 7b, 9a, 9b, 10a and 11b proved to inhibit the replication of HCV RNA (+) and (–) strands at very low concentration range 0.08-0.36 μg/mL.

  Compounds 7b and 11b displayed the highest anti-HCV and antimicrobial activities in this study.

  从5-氨基-4-(肼基甲酰基)-3-甲基噻吩-2-羧酰胺（2）开始合成了三系列的吡唑、噻唑和1,3,4-噁二唑衍生物。

  对所有化合物进行了初步的抗菌活性研究。结果表明它们对铜绿假单胞菌具有显著的抗菌活性，但对革兰氏阳性细菌菌株和真菌的活性微不足道。

  在感染了丙型肝炎病毒的肝细胞癌细胞系HepG2上，通过逆转录聚合酶链反应技术（RT-PCR）测试新化合物的体外抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的结果通常显示在低浓度下HCV RNA（-）链的复制被抑制，而八种化合物，3a、6、7a、7b、9a、9b、10a和11b，被证明能够在非常低的浓度范围内（0.08-0.36μg/mL）抑制HCV RNA（+）和（-）链的复制。

  本研究发现，化合物7b和11b具有最高的抗HCV和抗菌活性。

• Thienopyrimidine Inhibitors of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US20140323435A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present application provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, G, M, Q and X are as defined herein. A compound of formula (I) and its salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本申请提供了公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X的定义如本文所述。公式（I）的化合物及其盐具有aPKC抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。