(hydroxy-4 benzylidene)-2 tetralone-1 | 124996-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (hydroxy-4 benzylidene)-2 tetralone-1
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzal)-1-tetralone；2-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 124996-02-7；135586-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SRJMKMQJTLCMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxy-4 benzylidene)-2 tetralone-1 在 四氯化硅 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  碘三氯硅烷II的还原性质的使用：α，β-不饱和酮和腈的化学选择性还原

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于选择性还原α，β-不饱和酮和腈，该方法使用碘代三氯硅烷（ITCS由SiCl 4 -NaI原位生成）在适度条件下以定量收率生产相应的饱和酮和腈化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00247-x
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (hydroxy-4 benzylidene)-2 tetralone-1
  参考文献：
  名称：

  p-TSA促进的5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物的合成：分子模型和体外抗肿瘤活性肝细胞癌。

  摘要：

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase

  DOI：

  10.2147/dddt.s136692

文献信息

• Synthesis, characterization, and investigations of antimicrobial activity of 6,6-dimethyl-3-aryl-3′,4′,6,7-tetrahydro-1′<i>H</i>,3<i>H</i>-spiro[benzofuran-2,2′-naphthalene]-1′,4(5<i>H</i>)-dione
  作者：Dursun Ergüntürk、Meliha Burcu Gürdere、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1334918

  日期：2017.8.18

  were synthesized from the addition of different benzaldehyde derivatives (2a–l) to 1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalone (1) in basic medium. Mn(OAc)3-mediated addition of dimedone (4) to chalcone-like compounds gave the spirobenzofuran derivatives (5a-l), 6,6-dimethyl-3-aryl-3′,4′,6,7-tetrahydro-1′H,3H-spiro[benzofuran-2,2′-naphthalene]-1′,4 (5H)-dione, in good yields. The structures of synthesized compounds

  摘要 类查耳酮化合物 3a-l, 2-(benzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, 是通过将不同的苯甲醛衍生物 (2a-l) 添加到 1,2,3,4 合成的-四氢-1-萘酮 (1) 在碱性介质中。Mn(OAc)3 介导的二甲酮 (4) 与查耳酮类化合物的加成得到螺苯并呋喃衍生物 (5a-l)、6,6-二甲基-3-芳基-3',4',6,7-四氢- 1'H,3H-螺[苯并呋喃-2,2'-萘]-1',4 (5H)-二酮，收率良好。基于光谱数据（NMR、IR）和元素分析阐明了合成化合物5a-l的结构。此外，还筛选了它们对一些人类病原微生物的抗菌活性。图形概要
• &lt;em&gt;p&lt;/em&gt;-TSA-promoted syntheses of 5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline and indeno[1,2-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogs: molecular modeling and in vitro antitumor activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Amit K Keshari、Ashok K Singh、Vinit Raj、Amit Rai、Prakruti Trivedi、Balaram Ghosh、Umesh Kumar、Atul Rawat、Dinesh Kumar、Sudipta Saha

  DOI：10.2147/dddt.s136692

  日期：——

  (C-C, C-N, and C=N) involving multiple steps without the use of any metal catalysts in one-pot, with all reactants effi-ciently exploited. All the newly synthesized compounds were authenticated by means of Fourier transform infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectrometry, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, together with

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase
• Synthèse et activité de nouveaux oxyisobutyrates d'éthyle de benzylidène-2 benzo[b]cyclanones, de benzylidène-3 chromanones-4 et de benzylidène-3 camphre apparentés au clofibrate
  作者：Serge Kirkiacharian、Michel Gomis、Pantelis Koutsourakis

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90015-9

  日期：1989.5
• Use of reductive properties of iodotrichlorosilane II: Chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones and nitriles
  作者：Saad S. Elmorsy、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Hanan Soliman、Fathy A. Amer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00247-x

  日期：1996.3

  A new synthetic procedure for the selective reduction of α,β-unsaturated ketones and nitriles, using iodotrichlorosilane (ITCS generated in situ from SiCl4-NaI) under mild conditions to produce the corresponding saturated ketone and nitrile compounds in quantitative yields, is described.

  描述了一种新的合成方法，用于选择性还原α，β-不饱和酮和腈，该方法使用碘代三氯硅烷（ITCS由SiCl 4 -NaI原位生成）在适度条件下以定量收率生产相应的饱和酮和腈化合物。
• Ash of pomegranate peels (APP): A bio-waste heterogeneous catalyst for sustainable synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidine)cycloalkanones and 2-arylidene-1-tetralones
  作者：Rupesh C. Patil、Uttam P. Patil、Ashutosh A. Jagdale、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04160-5

  日期：2020.7

  Abstract α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones were efficiently prepared from variously substituted aldehydes and cycloalkanones in water by using ash of pomegranate peels (APP) as a catalyst. The APP-catalyst was obtained from bio-waste by simple thermal treatment to dry peels of pomegranate fruit and formation of its active phase was confirmed by FT-IR, XRD, XRF, EDX, SEM, DSC-TGA and BET

  摘要 以石榴皮（APP）的灰分为催化剂，由水中的各种取代的醛和环烷酮可高效制备α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。通过简单的热处理将石榴果皮干燥即可从生物废料中获得APP催化剂，并通过FT-IR，XRD，XRF，EDX，SEM，DSC-TGA和BET技术证实了其活性相的形成。分析表明，本发明的催化剂具有促进所需产物合成的碱性位点。我们协议的主要吸引力是利用高度丰富的生物废物衍生催化剂，并在最短的反应时间内获得良好至优异的产率。通过在低温下将等摩尔量的芳族醛和1-四氢萘酮缩合，该绿色方案进一步扩展为结构上多样化的2-亚芳基-1-四氢萘酮。 图形摘要