5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 82124-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 82124-34-3
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: VWWMVTOKJWGANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(4-chloro-phenyl)-thiazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601

文献信息

• Gem dicyano époxydes équivalents synthétiques des dications cétènes : synthése de thiazolidinone-4 par réaction avec des thiourées substituées et évolution particulière en (aryl-cyanoformyl) méthylène-2 benzoxazole par réaction avec le thioxo-2 benzoxazole
  作者：A.Majcen Le Maréchal、A. Robert、I. Leban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85429-6

  日期：1990.1

  The nucleophilic ring opening of gem dicyano epoxides by N-substituted or N-N' disubstituted thioureas leads to 2-imino 4-thiazolidinones, via postulated cyanoformyl intermediates, compounds 7 can exist in tautomeric equilibrium with a tautomeric 2-amino 4-hydroxy thiazolines. However, the cyanoformyl intermediates evolve differently when dicyano epoxides are reacted with 2-thioxobenzoxazole, 2-(aryl

  N-取代的或NN'-双取代的硫脲通过双氰基环氧化物宝石的亲核开环导致2-亚氨基4-噻唑烷酮，通过假定的氰基甲酰基中间体，化合物7可与互变异构体2-氨基4-羟基噻唑啉以互变异构平衡存在。但是，当二氰基环氧化物与2-thioxobenzoxazole，2-（芳基氰基甲酰基）亚甲基