1-(Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-2-ol | 561052-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-2-ol
• CAS: 561052-90-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: IBKFPODMQLEYRC-KOEQRZSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2,3-二氢-1 H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪环互变异构中的取代基效应

  摘要：

  贝提碱基类似物的缩合氨基与导致1,3-二芳基-2,3-二氢- 1取代的苯甲醛萘ħ -naphth [1,2 ë ] [1,3]恶嗪（3 - 9），它被证明是CDCl 3中在300 K下的三组分（r 1 -o-r 2）三元互变异构混合物。3-芳基基团对平衡状态下环链互变异构体形式的比率的电子效应可以通过方程log K来描述。  X = ρσ + +登录 ķ X = H。发现截距的值受到1，3-二芳基取代基的空间排列的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00331-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚盐酸盐 、 苯甲醛 生成 1-(Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  DESAI, N. C.;SHUKLA, H. K.;LANGALIA, N. A.;THAKER, K. A., J. INDIAN CHEM SOC., 1984, 61, N 8, 711-713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Betti base: absolute configuration and routes to a family of related chiral nonracemic bases
  作者：Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Ciccarella、Francesco Naso、Emanuela Schingaro、Fernando Scordari

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00379-6

  日期：1998.10

  the absolute configuration of the two isomers was established by means of an X-ray diffractometric study. A series of optically active derivatives was also prepared. The list includes the N-benzyl- and the N,N,O-trimethyl derivatives. The N,N-dimethyl derivative was prepared in racemic form by means of the Betti reaction and was resolved into the two enantiomers with an extremely easy and efficient procedure

  研究了用于Betti碱[即1-（α-氨基苄基）-2-萘酚]拆分的详细协议，并通过X射线衍射研究确定了两种异构体的绝对构型。还制备了一系列光学活性衍生物。该列表包括N-苄基和N，N，O-三甲基衍生物。通过Betti反应将外消旋形式的N，N-二甲基衍生物制备，并以极其容易和有效的方法将其拆分为两种对映体。该Ø-外消旋形式制备-甲基衍生物并进行拆分。每个碱基的构型是通过与贝蒂胺的构型相关来确定的。
• A New Approach to the Enantioseparation of Betti Bases
  作者：Vladimir Alfonsov、Kirill Metlushka、Charles McKenna、Boris Kashemirov、Olga Kataeva、Viktor Zheltukhin、Dilyara Sadkova、Alexey Dobrynin

  DOI：10.1055/s-2007-967941

  日期：2007.2

  An improved method for enantioseparation of racemic 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthols has been developed by the reaction in situ of Betti base product mixtures with l-(+)-tartaric acid taken in a 1:1 ratio. The products of this reaction are (-)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol tartrate, the acetal of benzaldehyde and tartaric acid as well as (+)-1,3-diaryl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine, which can be easily separated by crystallization.

  通过将Betti碱产品混合物与l-(+)-酒石酸以1:1的比例进行原位反应，已开发出一种改进的对映体1-(α-氨基苄基)-2-萘酚的对映体分离方法。该反应的产物是(-)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚酒石酸盐、苯甲醛和酒石酸的缩醛以及(+)-1,3-二芳基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]恶嗪，可通过结晶法轻松分离。
• Szatmari, Istvan; Martinek, Tamas A.; Lazar, Laszlo, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3645 - 3653
  作者：Szatmari, Istvan、Martinek, Tamas A.、Lazar, Laszlo、Koch, Andreas、Kleinpeter, Erich、Neuvonen, Kari、Fueloep, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of benzylidene derivatives of 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthols (Betti bases), promising chiral inductors
  作者：Victor F. Zheltukhin、Kirill E. Metlushka、Dilyara N. Sadkova、Charles E. McKenna、Boris A. Kashemirov、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.06.020

  日期：2007.7
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ENANTIOMETRICALLY PURE a-AMINOBENZYLPHOSPHONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE PRODUIRE DES a - AMINOBENZYLPHOSPHONATES À PURETÉ ÉNANTIOMÉTRIQUE
  申请人：ALFONSOV VLADIMIR ALEXEEVICH

  公开号：WO2010021561A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Изобретение относится к стереоселективному органическому синтезу, а именно, к способу получения α-аминобензилфосфоновых кислот и их прекурсоров-эфиров (вместе α-аминобензилфосфонаты), которые являются биологически активными веществами и могут найти применение при производстве лекарственных средств. Способ получения энантиомерно чистых α-аминобензилфосфонатов общей формулы (I) где Z = H, (II); R = Ph, замещенный Ph; R1 = насыщенный углеводородный радикал линейного, разветвленного, циклического строения или водород, заключается во взаимодействии энантиомерно чистого l-(α-бeнзилидeнaминoбeнзил)-2-нaфтoлa с триалкилфосфитом и кислотой в мольном соотношении 1 :(1-15):(1-3), соответственно, в органическом растворителе или избытке триалкилфосфита при температуре -20 - +50°C в течение 0.1-24 часов с последующим выделением преобладающего диастереомера и переводом его в энантиочистую α-аминобензилфосфоновую кислоту действием концентрированной соляной кислоты при нагревании и выделением конечных продуктов известными приемами. В качестве кислоты используют, например, уксусную, муравьиную, п-толуолсульфо-, трихлоруксусную, трифторуксусную кислоты и хлористый водород в 1,4- диоксане. В качестве растворителя используют, например, толуол, бензол, дихлорметан и тетрагидрофуран.