ethyl 6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylate | 209461-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate；Ethyl 6-bromo-2-methyl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 209461-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: SSODTKLKQHWATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-溴-2-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  A HIGHLY PRACTICAL ROUTE TO 2-METHYLCHROMONES FROM 2-ACETOXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  2-Methylchromones were accessed via a keto ester condensation on 2-acetoxybenzoyl chloride, followed by cyclization and decarboxylation. No column chromatography was required in the process.

  DOI：

  10.1081/scc-100104333
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A HIGHLY PRACTICAL ROUTE TO 2-METHYLCHROMONES FROM 2-ACETOXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  2-Methylchromones were accessed via a keto ester condensation on 2-acetoxybenzoyl chloride, followed by cyclization and decarboxylation. No column chromatography was required in the process.

  DOI：

  10.1081/scc-100104333

文献信息

• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H/O–H Functionalization of Salicylaldehydes for the Synthesis of Chromones at Room Temperature
  作者：Dhanaji M. Lade、Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01139

  日期：2019.7.19

  C–H/O–H-bond functionalization of salicylaldehydes with α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of chromones under redox-neutral conditions. The reaction proceeds at room temperature and displays excellent functional group tolerance along with high yields of the corresponding products. The developed reaction protocol was successfully applied for the late-stage functionalization of estrone derivative

  在这里，我们报道了Cp * Ir（III）催化的水杨醛与α-重氮羰基化合物的水合醛CH-H / O-H键官能化，用于在氧化还原中性条件下合成色酮。反应在室温下进行，显示出优异的官能团耐受性以及相应产物的高产率。所开发的反应方案已成功应用于雌酮衍生物的后期功能化。
• [EN] CHROMONES USEFUL AS FUNGICIDES<br/>[FR] CHROMONES UTILES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：AGREVO UK LIMITED

  公开号：WO1998027080A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Compounds of formula (I) in which Z is O, S(O)n or NR, and a) P is WR2; and Q is R1 or W2R2a or b) P is Ra and Q is Rb; and when Z is S(O)n or NR, and Q is W2R2a; P can be R1; W and W2, which may be the same or different, are O, S(O)n, N(R3), N(R3)N(R4), N(R3)O or ON(R3); R1 is hydrogen, or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, phenyl or heterocyclyl group; R, R2, R2a, R2b, R3 and R4, which may be the same or different, have the same meaning as R1, or are acyl, or any two adjacent R groups together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted ring which may contain other heteroatoms; Ra and Rb, which may be the same or different, have the same meaning as R1 (heterocyclyl groups being carbon linked) or are cyano, nitro, COOR1 or COR1, each X, which may be the same as or different from any other X, is halogen, CN, NO2, SF5, B(OH)2, trialkylsilyl or a group E, OE or SE where E is a group as defined hereinbefore for Ra or is optionally substituted amino; or two adjacent groups X together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; n is 0, 1 or 2; and p is 0 to 4 have fungicidal activity.(FR) Composés représentés par la formule I (I) dans laquelle Z représente O, S(O)n ou NR et (a) P représente WR2 et Q représente R1 ou W2R2a ou (b) P représente Ra et Q représente Rb et, quand Z représente S(O)n ou NR, et Q représente W2R2a, P peut représenter R1; W et W2,qui peuvent être semblables ou différents, représentent O, S(O)n, N(R3), N(R3)N(R4), N(R3)O ou ON(R3); R1 représente hydrogène ou un groupe éventuellement substitué alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, cycloalkynyle, phényle ou hétérocyclyle; R, R2, R2a, R2b, R3 et R4, qui peuvent être semblables ou différents, possèdent la même signification que R1, ou représentent acyle ou deux groupes dans tous groupes R contigus et, avec les atomes auxquels ils sont fixés, constituent un noyau éventuellement substitué pouvant éventuellement contenir d'autres hétéroatomes; Ra et Rb qui peuvent être semblables ou différents, possèdent la même signification que R1 (groupes hétérocyclyle à liaison carbone) ou représentent cyano, nitro, COOR1 ou COR1, chaque X, qui peut être semblable ou différent de tout autre X, représente halogène, CN, NO2, SF5, B(OH)2, trialkylsilyle ou un groupe E, OE ou SE dans lequel E représente un groupe comme défini ci-dessus pour Ra ou représente amino éventuellement substitué; ou deux groupes X contigus, avec les atomes auxquels ils sont fixés, constituent un noyau carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué; n est 0, 1 ou 2 et p est 0 à 4. Ces composés sont utiles en tant que fongicides.
• A HIGHLY PRACTICAL ROUTE TO 2-METHYLCHROMONES FROM 2-ACETOXYBENZOIC ACIDS
  作者：Jae-Chul Jung、Jong-Pil Min、Oee-Sook Park

  DOI：10.1081/scc-100104333

  日期：2001.1

  2-Methylchromones were accessed via a keto ester condensation on 2-acetoxybenzoyl chloride, followed by cyclization and decarboxylation. No column chromatography was required in the process.